Question

3．脱水环化是合成生物碱类天然产物的重要步骤，某生物碱V合成路线如下：

（1）Ⅱ中含氧官能团的名称醛基．
（2）反应②的化学方程式2+O₂$→_{△}^{催化剂}$2．
（3）下列说法正确的是BC．
A．Ⅰ和Ⅴ均属于芳香烃           
B．Ⅱ能发生银镜反应   
C．Ⅱ能与4molH₂发生加成反应     
D．反应③属于酯化反应
（4）A的结构简式．
（5）Ⅵ与Ⅰ互为同分异构体，Ⅵ遇FeCl₃发生显色反应，其苯环上的一氯代物只有2种．写出满足上述条件的Ⅵ的结构简式．

Answer 1

分析 （1）由化合物Ⅱ的结构简式，可知含有官能团为醛基；
（2）反应②是苯甲醛发生催化氧化生成苯甲酸；
（3）A．化合物Ⅰ、Ⅴ含有C和H以外的元素，不属于烃类；
B．化合物Ⅱ分子中含-CHO，具有醛的性质；
C．化合物Ⅱ苯环和-CHO都能与H₂发生加成反应；
D．反应③的产物中形成，不含酯基；
（4）由反应③的产物IV逆向分析，应从之间断键，故A是；
（5）化合物Ⅵ与化合物I互为同分异构体，Ⅵ遇 FeCl₃发生显色反应，含有酚羟基，另外取代基为甲基，其苯环上的一氯代物只有2种，则酚羟基与甲基处于对位．

解答 解：（1）由化合物Ⅱ的结构简式，可知含有官能团为醛基，故答案为：醛基；
（2）反应②是苯甲醛发生催化氧化生成苯甲酸，反应方程式为：2+O₂$→_{△}^{催化剂}$2，
故答案为：2+O₂$→_{△}^{催化剂}$2；
（3）A．化合物Ⅰ、Ⅴ含有C和H以外的元素，不属于烃类，属于烃的衍生物，故A错误；
B．化合物Ⅱ分子中含-CHO，具有醛的性质，能发生银镜反应，故B正确；
C．化合物Ⅱ苯环和-CHO都能与H₂发生加成反应，1molⅡ能与4mol氢气反应，故C正确；
D．反应③的产物中形成，不含酯基，不属于酯化反应，故D错误，
故答案为：BC；
（4）由反应③的产物IV逆向分析，应从之间断键，故A是，故答案为：；
（5）化合物Ⅵ与化合物I互为同分异构体，Ⅵ遇FeCl₃发生显色反应，含有酚羟基，另外取代基为甲基，其苯环上的一氯代物只有2种，则酚羟基与甲基处于对位，Ⅵ的结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成、官能团的结构与性质、同分异构体书写、有机反应方程式等，充分利用有机物的结构分析解答，是对有机化学的综合考查，侧重考查学生分析推理与知识迁移运用能力考查，难度较大．