Question

19．物质Ⅰ是一种高分子化合物，常用作光盘的支持基片，化合物A（C₅H₈O₂）不溶于水，有以下的转化关系．
已知：E能发生银镜反应；F能与NaHCO₃反应放出气体；G的一氯取代物H有2种不同的结构．请回答以下问题：

（1）A分子中含有的官能团名称碳碳双键和酯基．
（2）写出Ⅰ的结构简式．
（3）①写出A→B+F的化学方程式CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH．
②写出H与NaOH溶液反应的化学方程式（任写一个）
（4）F的同分异物体有多种，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式HCOOCH=CHCH₃或HCOOCH（CH₃）=CH₂．
①能发生银镜反应②属于酯类③含有甲基．

Answer 1

分析 物质Ⅰ是一种高分子化合物，化合物A（C₅H₈O₂）不溶于水，能发生水解反应，说明含有酯基；A水解生成B和F，B能连续被氧化，则B是醇、C是去哪、D是羧酸，B和D反应生成酯，酯E能发生银镜反应，则E为HCOOCH₃，B是CH₃OH、C是HCHO、D是HCOOH，A中不饱和度=$\frac{5×2+2-8}{2}$=2，A中含有酯基还含有一个碳碳双键，F能和碳酸氢钠反应生成气体，说明F中含有羧基，F和氢气发生加成反应生成G，G的一氯代物H有两种不同的结构，说明G有3种H原子，则G结构简式为（CH₃）₂CHCOOH，H为CH₃CH（CH₂Cl）COOH或（CH₃）₂CClCOOH，F为CH₂=C（CH₃）COOH，A为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，A发生加成反应生成I，I结构简式为，
据此分析解答．

解答 解：物质Ⅰ是一种高分子化合物，化合物A（C₅H₈O₂）不溶于水，能发生水解反应，说明含有酯基；A水解生成B和F，B能连续被氧化，则B是醇、C是去哪、D是羧酸，B和D反应生成酯，酯E能发生银镜反应，则E为HCOOCH₃，B是CH₃OH、C是HCHO、D是HCOOH，A中不饱和度=$\frac{5×2+2-8}{2}$=2，A中含有酯基还含有一个碳碳双键，F能和碳酸氢钠反应生成气体，说明F中含有羧基，F和氢气发生加成反应生成G，G的一氯代物H有两种不同的结构，说明G有3种H原子，则G结构简式为（CH₃）₂CHCOOH，H为CH₃CH（CH₂Cl）COOH或（CH₃）₂CClCOOH，F为CH₂=C（CH₃）COOH，A为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，A发生加成反应生成I，I结构简式为，
（1）A为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，A分子中含有的官能团名称为碳碳双键和酯基，故答案为：碳碳双键和酯基；
（2）I结构简式为，故答案为：；
（3）①A发生水解反应生成B、F，A→B+F的化学方程式CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH，
故答案为：CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH；
②H为CH₃CH（CH₂Cl）COOH或（CH₃）₂CClCOOH，H与NaOH溶液反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）F为CH₂=C（CH₃）COOH，F的同分异构体符合下列条件：
①能发生银镜反应说明含有醛基、②属于酯类说明含有酯基、③含有甲基，符合条件的同分异构体结构简式为HCOOCH=CHCH₃或HCOOCH（CH₃）=CH₂，
故答案为：HCOOCH=CHCH₃或HCOOCH（CH₃）=CH₂．

点评 本题考查有机物的推断，侧重考查学生分析、推断及信息利用能力，以E、A为突破口采用正逆结合的方法进行推断，注意结合反应条件，难点是同分异构的判断，题目难度中等．