Question

【题目】阿塞那平用于治疗精神分裂症，可通过以下方法合成(部分反应条件略去);

（1）阿塞那平中的含氧官能团为_______(填官能团的名称)。由F→阿塞那平的反应类型为______________。

（2）化合物X的分子式为C4H9NO2，则由B→C反应的另一产物的化学式_______________________。

（3）由D生成E的过程中先后发生加成反应和消去反应，则加成反应后中间体的结构简式为____________。

（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:________。

I.属于芳香化合物，分子中含有5种不同化学环境的氢；

II.能发生银镜反应和水解反应，水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应。

（5）已知: ，卤代烃碱性条件下不与醇反应。请写出以CH3Cl、CH3NH2和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。_____________

Answer 1

【答案】 醚键 还原 HCl

【解析】试题分析：（1）根据阿塞那平的结构简式分析含氧官能团；F→阿塞那平，少了1个氧原子，多了2个H原子；（2）根据原子守恒判断B与C4H9NO2反应生成C反应的另一产物的化学式；（3）加成反应后中间体能发生消去反应后生成，逆推中间体含有羟基；（4）B的同分异构体含有苯环、含有5种不同化学环境的氢说明结构对称；能发生银镜反应且能水解说明是甲酸酯；水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解出了酚羟基；（5）根据已知，先与CH3Cl在碱性条件下生成，再把醇羟基氧化为羧基，再与SOCl2反应生成，与CH3NH2反应生成。

解析：（1）根据阿塞那平的结构简式可知，含氧官能团是醚键；F→阿塞那平，少了1个氧原子，多了2个H原子，所以属于还原反应；（2）与C4H9NO2反应生成根据原子守恒，反应的另一产物的化学式是HCl；（3）加成反应后中间体能发生消去反应后生成，逆推中间体含有羟基，所以加成反应后中间体的结构简式为；（4）B的同分异构体含有苯环、含有5种不同化学环境的氢说明结构对称；能发生银镜反应且能水解说明是甲酸酯；水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解出了酚羟基，结构简式是；（5）根据已知，先与CH3Cl在碱性条件下生成，再把醇羟基氧化为羧基，再与SOCl2反应生成，与CH3NH2反应生成,合成路线是。