Question

【题目】E是一种能发生加聚反应的有机合成中间体，合成E的路线如下。

（1）反应①的类型是________________；反应②的试剂和条件是__________________。

（2）写出反应③的化学方程式_______________________________。

（3）D的结构简式___________。

D有多种同分异构体，写出一种符合下列要求的结构简式____________。

i. 含有苯环 ii. 能发生水解反应 iii. 苯环上的一溴代物有两种

（4）通过反应⑤得到E的产率不高，原因是___________________________。

（5）设计一条由CH3CH=CHCH3为原料制备的合成路线。___________

（合成路线常用的表示方法为：XY……目标产物）

Answer 1

【答案】加成 NaOH/H2O、加热 D既有羟基又有羧基，在浓硫酸作用下发生消去反应时，会生成酯类等副产物，影响产率

【解析】

由B物质逆向推断可知，A为苯乙烯，与Br2发生加成反应得到B，以物质D为中心，正向和逆向推断可知，D中一定含有羟基和羧基，C物质被两次氧化得到D，可知C物质中含有羟基，由此继续逆向推断可知，B物质中的Br原子水解得到羟基，再被氧化得到羧基，E物质是D物质自身酯化得到的酯；

(1)依据上述推断分析可知，A为苯乙烯，与Br2发生加成反应得到B，则反应①是加成反应，反应②是卤代烃的水解反应，反应条件为氢氧化钠的水溶液、加热，

故答案为：加成；NaOH/H2O、加热；

(2)反应③是C物质中的羟基被氧化成醛基，化学反应方程式为：，

故答案为：；

(3)由物质B可知，D 中含有一个苯环，另3个C原子相连，其中D含有一个羟基和一个羧基，即可推断出D的结构简式为：，若D的同分异构体含有苯环且能发生水解反应即含有酯基，并且苯环上的一溴代物有两种，可推断出D的同分异构体的结构简式为：，

故答案为：；；

（4）通过反应⑤得到E的产率不高，是由于D既有羟基又有羧基，在浓硫酸作用下发生消去反应时，会生成酯类等副产物，影响产率，

故答案为：D既有羟基又有羧基，在浓硫酸作用下发生消去反应时，会生成酯类等副产物，影响产率；

（5）由聚合物的结构逆向推断形成聚合物的单体是2-丁烯和1,3丁二烯，所以只要用2-丁烯合成出1,3丁二烯再发生加聚反应即可，合成路线为：，

故答案为：。