题目内容
【题目】金刚烷是一种重要的化工原料，如合成的金刚烷胺就是一种抗病毒药剂，对帕金森症、老年痴呆有良好的疗效．由环戊二烯合成金刚烷的路线如下：
请回答下列问题：
（1）金刚烷的分子式为 ______ ．
（2）反应①的反应类型是 ______ ．
（3）金刚烷与四氢二聚环戊二烯的关系是 ______ ．（填字母）
a 互为同系物 b 互为同分异构体 c 均为烷烃 d 均为环烃
（4）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
其中，反应②的反应试剂和反应条件是 ______ ；X的名称是 ______ ；反应④的化学方程式是 ______ ；
（5）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环上的烷基（-CH3、-CH2R、-CHR2）或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基]，则A的结构有 ______ 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢普为5组峰，且面积比为4：1：2：2：3的结构简式是 ______ ．
【答案】C10H16 加成反应 bd 氢氧化钠的乙醇溶液中加热 环戊烯 
+2NaOH
+2NaBr+2H2O 5 
【解析】
（1）结合有机物结构简式判断所含有的元素种类和原子个数可书写分子式；
（2）根据官能团的变化判断反应类型；
（3）金刚烷与四氢二聚环戊二烯都是环烃，据其分子式判断是否为同分异构体；
（4）由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，反应④为消去反应，以此来解答；
（5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，应含有碳碳双键，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，说明烃基位于对位位置．
（1）金刚烷含有10个C、16个H，分子式为C10H16，故答案为：C10H16；
（2）反应①存在C=C→C-C的变化，应为加成反应，故答案为：加成反应；
（3）金刚烷与四氢二聚环戊二烯都是环烃，四氢二聚环戊二烯的分子式为C10H16，与金刚烷相同，故答案为：bd；
（4）由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生的消去反应，生成环戊烯，反应③为环戊烯与卤素单质的加成反应，生成1，2-二卤代环戊烷，反应④为1，2-二卤代环戊烷在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生的消去反应，生成环戊二烯，化学方程式为：
+2NaOH
+2NaBr+2H2O，
故答案为：氢氧化钠的乙醇溶液中加热；环戊烯；
+2NaOH
+2NaBr+2H2O；
（5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，应含有碳碳双键，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，说明烃基位于对位位置，可能的结构有
、
、
、
共5种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且面积比为4：1：2：2：3的结构简式为：，
故答案为：5；
．
互动课堂系列答案
激活思维智能训练课时导学练系列答案
