[题目]吡贝地尔( )是多巴胺能激动剂.合成路线如下:已知:①②D的结构简式为(1)A的名称是 .(2)E→F的反应类型是 .(3)G的结构简式为 ,1molB最多消耗NaOH与Na的物质的量之比为 .(4)D+H→吡贝地尔的反应的化学方程式为 .(5)D的同分异构体中满足下列条件的有种(碳碳双键上的碳原子不能连羟基).其中核磁共振氢谱有5种� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

【题目】吡贝地尔（）是多巴胺能激动剂，合成路线如下：

已知：①

②D的结构简式为

(1)A的名称是__________。

(2)E→F的反应类型是__________。

(3)G的结构简式为________；1molB最多消耗NaOH与Na的物质的量之比为_______。

(4)D+H→吡贝地尔的反应的化学方程式为_______。

(5)D的同分异构体中满足下列条件的有______种（碳碳双键上的碳原子不能连羟基），其中核磁共振氢谱有5种峰且峰面积之比为2:2:1:1:1的结构简式为_______（写出一种即可）。①与FeCl3溶液发生显色反应②苯环上有3个取代基③1mol该同分异构体最多消耗3molNaOH。

(6)已知：；参照上述合成路线，以苯和硝基苯为原料（无机试剂任选）合成，设计制备的合成路线：_______。

【答案】苯取代反应 1:1 或 12

【解析】

由已知信息可知A为苯，再和CH2Cl2发生取代反应生成，再和HCHO在浓盐酸的作用下生成的D为；和Cl2在光照条件下发生取代反应生成的F为，F再和G发生取代反应生成，结合G的分子式可知G的结构简式为；再和在乙醇和浓氨水的作用下生成吡贝地尔（），据此分析解题；

（6）以苯和硝基苯为原料合成，则需要将苯依次酚羟基、卤素原子得到，将硝基苯先还原生成苯胺，苯胺再和在PdBr4的催化作用下即可得到目标产物。

(1)A的结构简式为，其名称是苯；

(2)和Cl2在光照条件下发生取代反应生成的F为，则E→F的反应类型是取代反应；

(3)由分析知G的结构简式为；B为，酚羟基均能和Na、NaOH反应，则1molB最多消耗NaOH与Na的物质的量之比为1:1；

(4)和在乙醇和浓氨水的作用下生成吡贝地尔的化学方程式为；

(5)D为，其分子式为C8H7O2Cl，其同分异构体中：①与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②苯环上有3个取代基，这三个取代基有连、间、偏三种连接方式；③1mol该同分异构体最多消耗3molNaOH，则分子结构中含有2个酚羟基，另外存在卤素原子水解，则另一个取代基为-CH=CHCl或-CCl=CH2，苯环上先定位取代基为-CH=CHCl或-CCl=CH2，再增加二个酚羟基，则各有6种结构，即满足条件的同分异构体共有12种，其中核磁共振氢谱有5种峰且峰面积之比为2:2:1:1:1的结构简式为；

（6）以苯和硝基苯为原料合成，则需要将苯依次酚羟基、卤素原子得到，将硝基苯先还原生成苯胺，苯胺再和在PdBr4的催化作用下即可得到目标产物，具体合成路线为。

练习册系列答案

（1）A是氯气的发生装置，反应的离子方程式为________________________。

（2）a仪器的名称为_________________，B中宜加入的液体是_________________。

（3）实验开始后C中反应的离子方程式是________________________________，D中的现象是___________________，E中的现象是____________________________。

（4）F装置中硬质玻璃管内盛有炭粉，若F中发生氧化还原反应，其产物为二氧化碳和氯化氢，则F中反应的化学方程式为___________________________________________。

（5）G中发生氧化还原反应的离子方程式为________________________________。

（6）F处反应完毕后，关闭活塞K，移去酒精灯，由于余热的作用，A处仍有Cl2产生，则装置B中的现象是____________________________；若发现装置B中该现象不明显，可能的原因是A或B装置漏气，查找原因时若用蘸有浓氨水的玻璃棒检查时观察到有白烟产生，写出该氧化还原反应的化学方程式_____________________________。