题目内容
【题目】某研究小组从甲苯出发,按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。
己知:①化合物A、E、F互为同分异构体。
②(易被氧化)
③
(1)X中的官能团名称为:___________和___________。
(2)A→B的反应类型为:___________。
(3)B+C→D的化学方程式是:________________________________。
(4)G的结构简式为:___________。
(5)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式: ________________。
①红外光谱检测表明分子中含有醛基和羟基;
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(6)为探索新的合成路线,采用苯和乙烯为原料制备化合物F,请写出该合成路线的流程图(无机试剂可任选,合成路线流程图示见本题题干)
【答案】 酰胺键或肽键,氨基 氧化反应 H2NCHO
【解析】由转化关系可知A→B为甲基被氧化生成羧基,根据(易被氧化),由X可知C为
,B为
,则A为
,D为
,化合物A、E、F互为同分异构体,结合Y的结构分析可知硝基在邻位,为邻硝基甲苯,E结构简式为
,F为
,G为NH2-CHO。
(1)X为,其中混有的官能团有酰胺键或肽键,氨基,故答案为:酰胺键或肽键,氨基;
(2)根据上述分析,A→B为甲基被氧化生成羧基,故答案为:氧化反应;
(3)B+C→D的化学方程式是,故答案为:
;
(4)化合物G的结构简式是NH2-CHO;故答案为:NH2-CHO;
(5)根据条件:①红外光谱检测表明分子中含有醛基和羟基;②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子,则符合条件的A的所有同分异构体的结构简式是;故答案为:
;
(6)苯和乙烯为原料制备化合物F,先苯与乙烯发生加成反应生成苯乙烷,然后发生硝化生成邻硝基乙苯,最后氧化生成,合成路线为:
,故答案为:
。
![](http://thumb2018.1010pic.com/images/loading.gif)