Question

【题目】某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。

己知：①化合物A、E、F互为同分异构体。

②（易被氧化）

③

（1）X中的官能团名称为：___________和___________。

（2）A→B的反应类型为：___________。

（3）B+C→D的化学方程式是：________________________________。

（4）G的结构简式为：___________。

（5）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： ________________。

①红外光谱检测表明分子中含有醛基和羟基；

②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

（6）为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请写出该合成路线的流程图（无机试剂可任选，合成路线流程图示见本题题干）

Answer 1

【答案】 酰胺键或肽键，氨基 氧化反应 H2NCHO

【解析】由转化关系可知A→B为甲基被氧化生成羧基，根据(易被氧化)，由X可知C为，B为，则A为，D为，化合物A、E、F互为同分异构体，结合Y的结构分析可知硝基在邻位，为邻硝基甲苯，E结构简式为，F为，G为NH2-CHO。

(1)X为，其中混有的官能团有酰胺键或肽键，氨基，故答案为：酰胺键或肽键，氨基；

(2)根据上述分析，A→B为甲基被氧化生成羧基，故答案为：氧化反应；

(3)B+C→D的化学方程式是，故答案为：；

(4)化合物G的结构简式是NH2-CHO；故答案为：NH2-CHO；

(5)根据条件：①红外光谱检测表明分子中含有醛基和羟基；②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，则符合条件的A的所有同分异构体的结构简式是；故答案为：；

(6)苯和乙烯为原料制备化合物F，先苯与乙烯发生加成反应生成苯乙烷，然后发生硝化生成邻硝基乙苯，最后氧化生成，合成路线为：，故答案为：。