Question

12．2，3二氢呋喃是抗肿瘤药物的中间体，也用于电子化学品和香料的生产中，可由丙烯为原料合成：

已知：①呋喃和四氢呋喃的结构简式分别为
②卤代烃R-X$\stackrel{Mg}{→}$RM_gX$\stackrel{CO}{→}$RCOM_gX$\stackrel{水解}{→}$RCOH．
回答下列问题：
（1）呋喃、2，3二氢呋喃、四氢呋喃是否互为同系物？否（填“是”或“否”）．
（2）用系统命名法命名化合物D3，4-二溴-1-丁醇．
（3）反应③的条件是氢氧化钠醇溶液、加热．
（4）2，3二氢呋喃可转化为四氢呋喃，如何用简单的化学方法检验 2，3-二氢呋喃是否完全转化？用溴的四氯化碳溶液（或溴水）或高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液检验，不褪色表明已完全转化．
（5）四氢呋喃还可由化合物C₄H₁₀O₂在少量浓硫酸存在下制得，该反应的化学方程式为HO-CH₂CH₂CH₂CH₂-OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．

Answer 1

分析 CH₂═CHCH₃与溴在高温下发生反应生成A为CH₂═CHCH₂Br，A发生信息中第一步反应生成B，则B为CH₂═CHCH₂MgBr，B与HCHO发生信息中反应生成C，C的分子式为C₄H₈O，C与溴发生加成反应生成D，则C为CH₂═CHCH₂CH₂OH，由E的分子式与2，3-二氢呋喃结构可知，E中脱去1分子HBr生成2，3-二氢呋喃，则D中羟基提供1个H原子、4号碳原子提供1个Br原子脱去1分子HBr形成环状物质E，则E的结构简式为，E发生消去反应生成2，3一二氢呋喃，据此解答．

解答 解：CH₂═CHCH₃与溴在高温下发生反应生成A为CH₂═CHCH₂Br，A发生信息中第一步反应生成B，则B为CH₂═CHCH₂MgBr，B与HCHO发生信息中反应生成C，C的分子式为C₄H₈O，C与溴发生加成反应生成D，则C为CH₂═CHCH₂CH₂OH，由E的分子式与2，3-二氢呋喃结构可知，E中脱去1分子HBr生成2，3-二氢呋喃，则D中羟基提供1个H原子、4号碳原子提供1个Br原子脱去1分子HBr形成环状物质E，则E的结构简式为，E发生消去反应生成2，3一二氢呋喃．
（1）呋喃、2，3二氢呋喃、四氢呋喃分子的结构不相似，分子中的C原子数相同，H原子数不同，所以在物质分类上不是同系物，故答案为：否；
（2）用系统命名法命名化合物D（）的名称为：3，4-二溴-1-丁醇，故答案为：3，4-二溴-1-丁醇；
（3）反应③发生卤代烃的消去反应，反应的条件为：氢氧化钠醇溶液、加热，故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；
（4）由于在2，3二氢呋喃分子中含有C=C双键，能跟溴水会溴的CCl₄溶液发生加成反应而使溶液褪色，或与高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液作用使溶液褪色．而四氢呋喃中无C=C双键，不能发生上述反应．因此若使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液作用使溶液褪色，则含有2，3二氢呋喃，否则不含有2，3二氢呋喃，
故答案为：用溴的四氯化碳溶液（或溴水）或高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液检验，不褪色表明已完全转化；
（5）由化合物C₄H₁₀O₂在少量浓硫酸存在下制得四氢呋喃的化学方程式为：HO-CH₂CH₂CH₂CH₂-OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，故答案为：HO-CH₂CH₂CH₂CH₂-OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．

点评 本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予想信息进行利用，较好的考查学生的自学能力，注意根据转化关系中有机物的结构进行推断，较全面考查有机物的性质及对知识的迁移运用，题目难度中等．