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【题目】某化合物A的结构简式为,为了研究X的结构,将化合物A在一定条件下水解只得到B(分子式为C8H8O3)和C(分子式为C7H6O3)。C遇FeCl3水溶液显紫色,与NaHCO3溶液反应有CO2产生。

请回答下列问题:

(1)化合物A分子式

(2)化合物B能发生下列反应类型的有________。

a.取代反应 b.加成反应 c.缩聚反应 d.消去反应

(3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2,分子内含有五元环);

已知:(Ⅰ)RCOOHRCH2OH;

(Ⅱ)实验测定中间生成物E遇FeCl3显紫色;

(Ⅲ)R—BrR—COOH

①确认化合物C的结构简式为__________________________。

②化合物E有多种同分异构体,其中某些同分异构体含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢,写出这些同分异构体中任意两种的结构简式:______________________________

(4)完成下列为主要原料制备

的合成路线流程图(无机试剂任选)。

【答案】(1)C15H12O5 (2)abc

(3)①

(4)

【解析】

试题分析:C(分子式为C7H6O3)。C遇FeCl3水溶液显紫色,与NaHCO3溶液反应有CO2产生C遇FeCl3水溶液显紫色,与NaHCO2溶液反应有CO2产生,说明C中含有酚羟基和羧基,结合A的结构简式、B的分子式、C的分子式知,X前边的属于B中部分,所以B的结构简式为:,根据B的结构简式确定其具有的性质C中含有羧基和酚羟基,根据RCOOHRCH2OH知,C中的羧基被含有生成醇羟基,所以D中含有酚羟基和醇羟基,D中醇羟基和氢溴酸发生取代反应生成E,E中含有酚羟基和溴原子,根据R—BrR—COOH知,E中溴原子被取代生成羧基,在浓硫酸作催化剂、加热条件下,F发生酯化反应生成G,分子式为C8H6O2,分子内含有五元环,所以F发生分子内酯化反应生成G,则F的结构简式为:,G的结构简式为:,C的结构简式为:,D的结构简式为:,E的结构简式为:,A的结构简式为:(1)A的结构简式知,A的分子式是C15H12O5

(2)B的结构简式为:,所以B能发生取代反应、加成反应和缩聚反应;

(3)C的结构简式为:

符合条件的E的同分异构体为:

(4)苯乙烯和溴发生加成反应生成和氰化钠反应,然后酸化生成被还原生成发生酯化反应生成,所以其合成路线为:

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