题目内容
【题目】麻黄素M是拟交感神经药。合成M的一种路线如图所示：
已知：Ⅰ.芳香烃A的相对分子质量为92
Ⅱ.R—CH2OH
RCHO
III、R1-CHO+
IV、
V、
请回答下列问题：
(1)D的名称是_______；G中含氧官能团的名称是_______。
(2)反应②的反应类型为_______；A的结构简式为_______。
(3)写出反应⑦的化学方程式：______________________________。
(4)X分子中最多有_______个碳原子共平面。
(5)在H的同分异构体中，同时能发生水解反应和银镜反应的芳香族化合物中，核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6的有机物的结构简式为_________________。
(6)已知：
仿照上述流程，设计以苯、乙醛为主要原料合成某药物中间体
的路线________________。
【答案】苯甲醛 羟基 取代反应 
+CH3NH2
+H2O 10 
【解析】
芳香烃A的相对分子质量为92，92÷12=7…8，则A的分子式为C7H8，A的结构简式为
，A与氯气发生一元取代生成B，B发生水解反应生成C，C发生氧化反应生成D，可推知B为
，C为
，D为
，结合信息可知，G为
，H为
，X为
。
(1)根据上述推断可知D为，则D的名称是苯甲醛；G结构简式为，则G中含氧官能团的名称是羟基；
(2)反应②是与NaOH的水溶液在加热时发生取代反应产生,所以该反应类型为取代反应；A是甲苯，A的结构简式为；
(3)与CH3NH2发生反应产生水和，因此反应⑦的化学方程式为：+CH3NH2+H2O；
(4) X分子结构为，由于苯分子是平面分子，羟基连接的饱和C原子取代苯分子中H原子的位置，在苯分子的平面内；乙烯分子是平面分子，碳氮双键的N原子取代乙烯中不饱和的C原子的位置，具有乙烯的平面结构，则碳氮双键连接的两个甲基碳原子在乙烯分子的平面上，苯分子的平面与乙烯分子的平面可以共平面，所以X分子中最多有10个碳原子共平面；
(5)在H的同分异构体中，同时能发生水解反应和银镜反应的芳香族化合物，说明分子中含有苯环、酯基、醛基，核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6，说明分子中有四种H原子，H原子的个数比为1∶1∶2∶6，则符合条件的有机物的结构简式为
、
；
(6)苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生硝化反应产生硝基苯
，硝基苯与Fe在HCl存在时发生还原反应产生苯胺
，苯胺与CH3CHO在水溶液中发生反应产生
，所以以苯、乙醛为主要原料合成某药物中间体 的合成路线为
【题目】有机物M可从酸牛奶中提取。已知纯净的M为无色黏稠液体， 易溶于水。为研究M的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤 | 解释或实验结论 |
(1)称取4.5 g M，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。 | 试通过计算填空：(1)M的摩尔质量为：____ 。 |
(2)将此4.5 g M 在足量纯 O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重2.7g和6.6 g | (2)M的分子式为：____。 |
(3)1摩尔M 能与足量Na产生1molH2，或与足量NaHCO3产生1molCO2 | (3)写出M中含有的官能团结构简式____ |
(4)M 的核磁共振氢谱如下图：
| (4)M 中含有____种氢原子。 |
(5)综上所述，M 的结构简式为____。 | |
(6)写出两分子M聚合成环状化合物的化学方程式____ | |
(7)写出M发生消去反应的方程式____ | |
