Question

【题目】苯甲酸乙酯（C9H10O2）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工业中，也可用作有机合成中间体、溶剂等．其制备方法为：

+C2H5OH+H2O

已知：

	颜色、状态	沸点（℃）	密度（gcm﹣3）
苯甲酸*	无色片状晶休	249	1.2659
苯甲酸乙酯	无色澄清液体	212.6	1.05
乙醇	无色澄清液体	78.3	0.7893
环己烷	无色澄清液体	80.8	0.7318

*苯甲酸在100℃会迅速升华．实验步骤如下：

①在圆底烧瓶中加入12.20g苯甲酸、25mL乙醇（过量）、20mL环己烷，以及4mL浓硫酸，混合均匀并加入沸石，按如图所示装好仪器，控制温度在6570℃加热回流2h．反应时环己烷一乙醇﹣水会形成“共沸物”（沸点62.6℃）蒸馏出来，再利用分水器不断分离除去反应生成的水，回流环己烷和乙醇．

②反应结束，打开旋塞放出分水器中液体后，关闭旋塞．继续加热，至分水器中收集到的液体不再明显增加，停止加热．

③将烧瓶内反应液倒人盛有适量水的烧杯中，分批加入Na2CO3至溶液呈中性．

④用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取分液，然后合并至有机层．加入氯化钙，对粗产物进行蒸馏（装置如图所示），低温蒸出乙醚后，继续升温，接收210213℃的馏分．

⑤检验合格，测得产品体积为13.16mL．

（1）在该实验中，圆底烧瓶的容积最适合的是_____（填入正确选项前的字母）．

A.25mL B.50mL C.100mL D.250mL

（2）步骤①中沸石的作用是____，使用分水器不断分离除去水的目的是_____．

（3）骤②中应控制馏分的温度在__．

A.215220℃ B.8590℃ C.7880℃ D.6570℃

（4）步骤③加入Na2CO3的作用是________；若Na2CO3加入不足，在之后蒸馏时，蒸馏烧瓶中可见到白烟生成，产生该现象的原因是________．

（5）关于步骤④中的萃取分液操作叙述正确的是____．

A．水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，分液漏斗倒转过来，用力振摇

B．振摇几次后需打开分液漏斗下口的玻璃塞放气

C．经几次振摇并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层

D．放出液体时，应打开上口玻璃塞或将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔

（6）计算本实验的产率为____．

Answer 1

【答案】 C 防爆沸 使平衡不断地向正向移动 C 除去苯甲酸乙酯中的苯甲酸 在苯甲酸乙酯中有未除净的苯甲酸，受热至100℃时升华 AD 92.12%

【解析】（1）圆底烧瓶中液体的体积应该在容积1/3-2/3之间，在圆底烧瓶中加入12.20g苯甲酸、25mL乙醇（过量）、20mL环己烷，以及4mL浓硫酸总体积在60ml左右，所以应该用100ml容量瓶，故选C。（2）反应过程需要加热，为了防止液体爆沸加一些沸石。分离器分离出生成的水,减少生成物从而使该反应向正反应方向移动,提高转化率。(3)温度低于苯甲酸乙酯的沸点时,苯甲酸乙酯不被蒸馏出,要使苯甲酸乙酯不被蒸馏出,则温度应低于苯甲酸乙酯的沸点,所以温度应低于,但要使乙醇和环己烷蒸馏出,所以温度应高于乙醇和环己烷的沸点80.8,因此应选C。（4）加入Na2CO3，Na2CO3能和苯甲酸反应，而和苯甲酸乙酯不反应，这样可以除去苯甲酸乙酯中的苯甲酸。若Na2CO3加入不足，则会有剩余的苯甲酸，苯甲酸在会迅速升华,苯甲酸固体小颗粒弥漫到空气中产生白烟。（5）分液漏斗的使用方法,是在水溶液中加入乙醚,转移至分液漏斗中,塞上玻璃塞，将分液漏斗倒转过来,用力振摇, A正确。振摇过程应该打开上口的玻璃塞放气，B错误。分液漏斗要放到铁架台上静置，C错误。放出液体时,需将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔,只有这样液体才能顺利流下, D正确。正确选项为AD。（6）假如苯甲酸完全反应，则生成苯甲酸乙酯的物质的量等于苯甲酸的物质的量为12.20/122=0.1mol。而实际生成的苯甲酸乙酯的物质的量为:13.16×1.05/150=0.09212mol,因此产率为0.09212mol/0.1mol=92.12%。