Question

【题目】M是石油裂解气的重要成分，由M制备环酯P的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：

已知在特殊催化剂的作用下，能够发生碳碳双键两边基团互换的反应，如:

2CH2=CHRCH2=CH2+RCH=CHR

回答下列问题：

(1)M的名称是____________，A中的含氧官能团名称是____________。

(2)①的反应类型是___________，⑥的反应类型是________________。

(3)C的结构简式为____________。由C→G的过程中步骤④、⑥的目的是___________。

(4)G中最多有_______个原子共平面，其顺式结构式为_____________。

(5)符合下列条件D的同分异构体有______种。

①氯原子连在碳链的端点碳上 ②羟基连在不同的碳原子上，其中核磁共振氢谱为4组峰且峰面积比为4：2：2：1的为__________(写结构简式)。

(6)由I和G在一定条件下制取环酯P的化学方程式为_________________。

(7)已知： 根据题中信息，设计以2-氯丙烷制备环己烯的合成路线(无机试剂和溶剂任选)___________。

Answer 1

【答案】丙烯 碳碳双键 取代反应 消去反应 HOCH2-CH=CH-CH2OH 保护分子中碳碳双键不被氧化 12 10 ClCH2-CH（CH2OH）2 CH3-CHCl-CH3CH2=CH-CH3 CH2=CH2、CH3-CH=CH-CH3 CH3-CHBr-CHBr-CH3CH2=CH-CH=CH2

【解析】

由题中信息可知，M与氯气发生取代反应生成CH2=CH-CH2Cl，可确定M为丙烯；已知在特殊催化剂的作用下，能够发生碳碳双键两边基团互换的反应，则CH2=CH-CH2Cl在催化剂的作用下，生成乙烯、CH2Cl-CH=CH-CH2Cl；根据合成路线可知，A水解后先与HCl发生反应，然后发生氧化反应、消去反应，则A为CH2Cl-CH=CH-CH2Cl、B为乙烯；C为HOCH2-CH=CH-CH2OH；D为HOCH2-CH2-CHCl-CH2OH；E为HOOC-CH2-CHCl-COOH；F为NaOOC-CH=CH-COONa；G为HOOC-CH=CH-COOH；H为CH2Br-CH2Br；I为CH2OH-CH2OH；

（1）根据分析可知，M为丙烯；A为CH2Cl-CH=CH-CH2Cl，含有的官能团为碳碳双键；

（2）反应①为取代反应；反应⑥为卤代烃的消去反应；

（3）C的结构简式为HOCH2-CH=CH-CH2OH，其分子中含有碳碳双键和羟基，这丙种官能团均易发生氧化反应，因此，C→G的过程步骤④、⑥的目的是：为了保护碳碳双键在发生氧化反应时不被氧化；

（4）G的结构简式为HOOC-CH=CH-COOH，当碳碳双键与羧基中碳氧双键确定的平面重合时，则有12原子共平面；其顺式结构为：；

(5)D的结构简式为HOCH2-CH2-CHCl-CH2OH，符合①氯原子连在碳链的端点碳上 ②羟基连在不同的碳原子上。若无支链，固定Cl原子和一个—OH在一端，，另一个—OH的位置有3种；移动—OH的位置，，另一个—OH的位置有2种；依此类推，，1种；若存在一个甲基支链，，有2种；，有1种，，1种，合计10种；其中核磁共振氢谱为4组峰且峰面积比为4：2：2：1，符合的结构简式为：ClCH2-CH（CH2OH）2；

(6) I、G分别为：HOOC-CH=CH-COOH、CH2OH-CH2OH，在一定条件下发生酯化反应，制取环酯P，其方程式为：；

（7）根据题目信息，烯烃在一定条件下碳碳双键两边的基团可以互换，则先用2-氯丙烷发生消去反应生成丙烯，丙烯在一定条件下生成乙烯和2-丁烯，利用2-丁烯和溴水发生加成反应，生成2，3-二溴丁烷，再发生消去反应生成1，3-丁二烯，最后与乙烯发生双烯合成制取环己烯。合成路线如下：CH3-CHCl-CH3CH2=CH-CH3 CH2=CH2、CH3-CH=CH-CH3 CH3-CHBr-CHBr-CH3CH2=CH-CH=CH2。