题目内容
【题目】有机物Q是一种治疗关节炎的止痛药，合成Q的路线如下:
（1）A的名称为__________，D中含有的官能团名称为__________
（2）E→F的反应类型为__________，G→M的反应类型为__________
（3）B与(ClCH2CO)2O反应生成C和另一有机物H，该反应的化学方程式为__________
（4）有机物J为M的同分异构体。J有多种结构，写出两种满足下列条件的J的结构简式__________。
①苯环上只有两个取代基
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱图中只有5组吸收峰，且峰面积之比为9:2:2:2:1
④酸性条件下能发生水解反应，且水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应
（5）请写出以1-丙烯、苯、乙酸酐[(CH3CO)2O]为原料根据A→C和M→Q的反应合成
的路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干):__________
【答案】苯 醛基、氯原子 消去反应 水解反应(取代反应)(ClCH2CO)2O+
+ClCH2COOH； 
、
；
【解析】
由
，可知A是苯，A→B是加成反应；由
，根据原子守恒，可知(ClCH2CO)2O与
反应生成
和ClCH2COOH；
，-CH=NOH发生消去反应变为-CN；
，氯原子发生水解反应生成羟基。
根据以上分析，（1）A的分子式是C6H6，名称为苯，D是
，含有的官能团名称为醛基、氯原子；（2），-CH=NOH变为-CN时组成上减少了一个H2O ，所以E→F的反应类型为消去反应，，氯原子发生水解反应生成羟基，G→M的反应类型为水解反应(取代反应)；（3）根据原子守恒，可知(ClCH2CO)2O与反应生成和ClCH2COOH，该反应的化学方程式为(ClCH2CO)2O+ +ClCH2COOH；（4）①苯环上只有两个取代基，②能发生银镜反应，酸性条件下能发生水解反应，且水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应，说明为甲酸酚酯；③核磁共振氢谱图中只有5组吸收峰，且峰面积之比为9:2:2:2:1，说明结构对称；满足条件的M的同分异构体有
、
；（5）根据
，1-丙烯、苯、乙酸酐[(CH3CO)2O]可以发生
，
，根据 
，可知
，所以流程图是
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