Question

【题目】实验室可利用环己醇的氧化反应制备环己酮，反应原理和实验装置(部分夹持装置略)如图：

有关物质的物理性质见表。

物质	沸点(℃)	密度(g·cm3，20℃)	溶解性
环己醇	161.1(97.8)*	0.96	能溶于水和醚
环己酮	155.6(95.0)*	0.95	微溶于水，能溶于醚
水	100.0	1.0

*括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点。

实验通过装置B将酸性Na2Cr2O7溶液加到盛有10mL环己醇的A中，55～60℃进行反应。反应完成后，加入适量水，蒸馏，收集95～100℃的馏分，得到主要含环己酮粗品和水的混合物。

(1)装置D的名称为___________。

(2)酸性Na2Cr2O7溶液氧化环己醇反应的H＜0，反应剧烈将导致体系温度迅速上升，副反应增多。

①滴加酸性Na2Cr2O7溶液时反应的离子方程式__________；

②蒸馏不能分离环己酮和水的原因是____________。

(3)环己酮的提纯需要经过以下一系列的操作：

a.蒸馏、除去乙醚后，收集151～156℃馏分

b.水层用乙醚(乙醚沸点34.6℃，易燃烧)萃取，萃取液并入有机层

c.过滤

d.往液体中加入NaCl固体至饱和，静置，分液

e.加入无水MgSO4固体，除去有机物中少量的水

①上述提纯步骤的正确顺序是_____________；

②b中水层用乙醚萃取的目的是___________；

③上述操作c、d中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外，还需要的玻璃仪器有_______，操作d中，加入NaCl固体的作用是____________。

(4)恢复至室温时，分离得到纯产品体积为6mL，则环已酮的产率____________。(计算结果精确到0.1%)

Answer 1

【答案】冷凝管 3+Cr2O72-+8H+=3+2Cr3++7H2O 环己酮和水形成具有固定组成的恒沸物一起蒸发 dbeca 使水层中少量的有机物进一步被提取，提高产品的产量 漏斗、 分液漏斗 降低环己酮的溶解度，增加水层的密度，有利于分层 60.6%

【解析】

(1) 根据装置图可知，装置D是冷凝管；

(2)①Na2Cr2O7溶液具有强氧化性，能把环己醇氧化为环己酮，则滴加酸性Na2Cr2O7溶液时反应的离子方程式为：3+Cr2O72-+8H+=3+2Cr3++7H2O；

②由于环己酮和水形成具有固定组成的恒沸物，环己酮和水会一起蒸出，导致蒸馏不能分离环己酮和水；

(3) ①环己酮的提纯需要经过以下一系列的操作：往液体中加入NaCl固体至饱和，静置，分液；水层用乙醚萃取，萃取液并入有机层；加入无水MgSO4固体，除去有机物中少量的水，过滤；蒸馏、除去乙醚后，收集151～156℃的馏分。所以，提纯步骤的正确顺序是dbeca；

②b中水层用乙醚萃取的目的是：使水层中少量的有机物进一步被提取，提高产品的产量；

③上述操作c、d (过滤和萃取)中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外，还需要的玻璃仪器有漏斗、分液漏斗。操作d中，加入NaCl固体的作用是：降低环己酮的溶解度，增加水层的密度，有利于分层；

(4) 恢复至室温时，分离得到纯产品体积为6mL，由表中的密度可以算出环己酮的质量为0.95g/mL×6mL=5.7g，则其物质的量为0.0582mol。由密度可以算出10mL环己醇的质量为9.6g，则其物质的量为0.096mol，则环己酮的产率为：(0.0582/0.096)×100%=60.6% 。