题目内容

16.共聚法可改进有机高分子化合物的性质,高分子聚合物P的合成路线如下:

(1)B的名称为1,2-二溴乙烷,E中所含官能团的名称为醚键、碳碳双键
(2)I由F经①~③合成,F可以使溴水褪色.
a.①的化学方程式是
b.②的反应试剂是HBr
c.③的反应类型是氧化反应
(3)下列说法正确的是ac
a.C可与水任意比例混合                     
b.A与1,3-丁二烯互为同系物
c.由I生成M时,1mol最多消耗3molNaOH    
d.N不存在顺反异构体
(4)写出E与N按照物质的量之比为1:1发生共聚生成P的化学反应方程式:高聚物P的亲水性比由E形成的聚合物强(填“强、弱”).
(5)D的同系物K比D分子少一个碳原子,K 有多种同分异构体,符合下列条件的K的同分异构体有9种,写出其中核磁共振氢谱为1:2:2:2:3的一种同分异构体的结构简式
a.苯环上有两种等效氢            
b.能与氢氧化钠溶液反应
c.一定条件下1mol该有机物与足量金属钠充分反应,生成1molH2

分析 A和溴发生加成反应生成B,B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C,C和苯甲醇反应生成D,A、B和C中碳原子个数相同,根据D的分子式知,A中含有两个碳原子,则A是CH2=CH2,B是BrCH2CH2Br,C是HOCH2CH2OH,D的结构简式为:,对比D、E分子式可知,D发生消去反应生成E,则E的结构简式为:.根据I的结构简式知,1,3-丁二烯和溴发生1,4-加成生成F为BrCH2CH=CHCH2Br,F在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成G为:HOCH2CH=CHCH2OH,G和HBr发生加成反应生成H为HOCH2CH2CHBrCH2OH,H被酸性高锰酸钾氧化生成I,I和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成M为:NaOOCCH=CHCOONa,然后酸化得到N,则N的结构简式为:HOOCCH=CHCOOH,E和N发生加聚反应生成P,则P的结构简式为:

解答 解:A和溴发生加成反应生成B,B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C,C和苯甲醇反应生成D,A、B和C中碳原子个数相同,根据D的分子式知,A中含有两个碳原子,则A是CH2=CH2,B是BrCH2CH2Br,C是HOCH2CH2OH,D的结构简式为:,对比D、E分子式可知,D发生消去反应生成E,则E的结构简式为:.根据I的结构简式知,1,3-丁二烯和溴发生1,4-加成生成F为BrCH2CH=CHCH2Br,F在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成G为:HOCH2CH=CHCH2OH,G和HBr发生加成反应生成H为HOCH2CH2CHBrCH2OH,H被酸性高锰酸钾氧化生成I,I和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成M为:NaOOCCH=CHCOONa,然后酸化得到N,则N的结构简式为:HOOCCH=CHCOOH,E和N发生加聚反应生成P,则P的结构简式为:
(1)B的结构简式为BrCH2CH2Br,其名称是1,2-二溴乙烷,E的结构简式为:,其官能团名称为醚键、碳碳双键,
故答案为:1,2-二溴乙烷;醚键、碳碳双键;
(2)a.反应①的化学方程式是:
b.反应②的试剂是HBr;
c.H发生氧化反应生成生成I,
故答案为:;HBr;氧化反应;
(3)a.C是乙二醇,可与水以任意比例混溶,故正确;
b.A是乙烯,乙烯与1,3-丁二烯结构不同,所以不互为同系物,故错误;
c.I生成M时,1mol I最多消耗3mol NaOH,故正确;
d.N的结构简式为:HOOCCH=CHCOOH,N存在顺反异构体,故错误;
故选:ac;
(4)E的结构简式为:,N的结构简式为:HOOCCH=CHCOOH,二者以1:1发生加成反应生成P,反应方程式为
P的结构简式为,E的结构简式为,P中含有亲水基,E不含亲水基,所以高聚物P的亲水性比由E形成的聚合物强,
故答案为:;强;
(5)D的结构简式为:,D的同系物K比D分子少一个碳原子,K有多种同分异构体,同分异构体符合下列条件:a.苯环上有两种等效氢,说明苯环上有两种类型的H原子;b.能与氢氧化钠溶液反应,说明含有酚羟基;c.一定条件下1mol该有机物与足量金属钠充分反应,生成1mol H2,说明含有两个羟基,
如果K的同分异构体中含有1个酚羟基、1个醇羟基时,醇羟基有-CH2CH2OH、-CH(OH)CH3,与酚羟基处于对位,则K有2种同分异构体;
当苯环上有2个酚羟基、1个乙基时,2个酚羟基和乙基位于相邻位置且乙基处于中间,可以是三个取代基处于间位,K有2种同分异构体;
当苯环上有2个酚羟基、2个甲基时,2个酚羟基相邻、2个甲基相邻且4个取代基相邻,或者4个取代基相邻且甲基与酚羟基交叉相邻,或者两个甲基、1个羟基相邻且另外1个羟基处于间位、其对位为甲基,或者两个羟基、1个甲基相邻且另外1个甲基处于间位、其对位为羟基,或者两个甲基处于间位、2个羟基位于甲基的对位,K有5种同分异构体;
所以符合条件的同分异构体有9种;其中核磁共振氢谱为1:2:2:2:3的一种同分异构体的结构简式为
故答案为:9;

点评 本题考查了有机物推断充分利用转化关系中物质的结构、反应条件进行推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,较好的考查学生分析推理能力,(5)中同分异构体书写为易错点、难点,题目难度中等.

练习册系列答案
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