Question

【题目】香豆素类化合物具有芳香气味，是生药中的一类重要的活性成分，主要分布在伞形科、豆科、菊科、芸香科、茄科、瑞香科、兰科等植物中。化合物X是一种香豆素衍生物，可以用作香料，其合成路线如下：

已知：

（1）已知A的分子式为C4H8O2。A所含官能团的名称是______________。

（2）B生成C反应的化学方程式是______________________________________________。

（3）G的结构简式是__________________________。

（4）D的分子式是C7H8O，与F互为同系物。则D的结构简式是___________________。

（5）E可以经多步反应合成F，请写出一条可能的合成路线_________（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

（6）X的分子式是C13H14O2，X与足量NaOH溶液共热的化学方程式是________________

Answer 1

【答案】 羧基

【解析】可由信息①，逆推为G()和C()，则B为，结合A的分子式为C4H8O2，则A为C2H5CH2COOH；D的分子式是C7H8O，与F()互为同系物，则D为苯环上含有羟基和烃基，结构简式为，D经信息②分析可知E为。

(1)A为C2H5CH2COOH，所含官能团为羧基，故答案为：羧基；

(2)B()生成C()反应的化学方程式是，故答案为：；

(3)根据上述分析，G的结构简式为，故答案为：；

(4)根据上述分析，D为，故答案为：；

(5)E()可以经多步反应合成F()，是羰基消除的过程，必须经还原为醇，再消去烯烃结构，最后选择性加氢即可，过程如下： ，故答案为：；

(6)与X(C13H14O2)相差2个碳原子，且X与足量NaOH溶液共热能发生水解反应，由信息③分析可知，由中的酚羟基按信息③发生取代反应生成内酯，则X与足量NaOH溶液共热的化学方程式为，故答案为：。