Question

（12分）香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下（其他试剂、产物及反应条件均省略）：

（1）Ⅰ的分子式为_____________；
（2）反应②的反应类型是_____________，反应④的反应类型是_____________。
（3）香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为_______________________。
（4）Ⅴ是Ⅳ的同分异构体，Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，能发生银镜反应。Ⅴ的结构简式为_______________（任写一种）。
（5）一定条件下，与CH₃CHO能发生类似反应①、②的两步反应，最终生成的有机物的结构简式为_____________。

Answer 1

（1）C₇H₆O₂ （2分） （2）消去反应（2分）   酯化反应（2分）
（3）  （2分）
（4）（任写一种，其他合理答案也给分）（2分）

（5） （2分）

试题分析：（1）根据有机物的结构简式可知，Ⅰ的分子式为C₇H₆O₂。
（2）根据Ⅱ和Ⅲ的结构简式可知，Ⅱ中醇羟基在Ⅲ中消失，同时生成了碳碳双键，说明是醇的消去反应；Ⅳ中含有羟基和羧基，所以根据香豆素的结构简式可知，该反应是分子内的酯化反应。
（3）香豆素中含有酯基，且水解后又产生1个酚羟基，所以香豆素和氢氧化钠溶液反应消耗2mol氢氧化钠，即
（4）能发生银镜反应，说明含有醛基。所以根据Ⅳ的结构简式可知，该同分异构体中的另一个官能团是羧基或酯基。又因为取代基处于邻位，所以其可能的结构简式分别是
（5）根据已知的信息可知，该反应是醛基的加成反应，所以反应①的生成物结构简式是，因此最终生成物的结构简式是。
点评：该题是高考中的题型，属于中等难度的试题，试题贴近高考，综合性强，有利于培养学生的逻辑推理能力，提高学生分析问题、解决问题的能力。有利于提高学生的应试能力和学习效率。