题目内容
【题目】G是一种新型香料的主要成分之一,其结构中含有三个六元环。G的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去):
已知:
①B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子;
②D和F互为同系物。
请回答下列问题:
(1)(CH3)2C=CH2的系统命名法名称为 ,生成B这一步的反应类型为 。
(2)E的结构简式为 ,F分子中含有的含氧官能团名称是 。
(3)C经氧化后可得到一种能与新制银氨溶液发生银镜反应的物质,请写出该银镜反应的化学方程式 。
(4)F可在一定条件下合成高分子化合物,请写出该高分子化合物的结构简式 。
(5)同时满足下列条件:①与FeCl3溶液发生显色反应;②苯环上有两个取代基;③能与碳酸氢钠溶液反应放出气体;这样的D的同分异构体共有 种(不包括立体异构);
(6)请参照合成路线中苯乙烯合成F的方法,写出由1-丁烯制取2-羟基丁酸的合成线路: 。
【答案】(1)2-甲基-1-丙烯(或2-甲基丙烯,或甲基丙烯)1分 加成反应1分
(2)羟基、羧基(顺序可以颠倒)
(3)
(4)(5)15
(6)
【解析】试题分析:由A与氯气在加热条件下反应生成,可知A的结构简式为:,故苯乙烯与(CH3)2C=CH2发生加成反应生成A,与HCl反应生成B,结合B的分子式可知,应是发生加成反应,B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子,故B为,顺推可知C为,D为;
苯乙烯与HOBr发生加成反应生成E,E可以氧化生成C8H7O2Br,说明E中Br连接的C原子上有2个H原子,故E为,C8H7O2Br为,和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到F,且D和F是同系物,故F为,D与F生成G,G结构中含有三个六元环,则G为;
(1)(CH3)2C=CH2的系统命名法名称为2-甲基-1-丙烯;生成B这一步发生的是加成反应;
(2)E的结构简式为,F为分子中含有的含氧官能团名称是羟基、羧基。
(3)C为经催化氧化后可得到,与新制银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为;
(4)F为,在一定条件下发生缩聚反应,可合成高分子化合物,该高分子化合物的结构简式。
(5)①与FeCl3溶液发生显色反应可知分子结构中含有酚羟基;②苯环上有两个取代基,两个取代基有邻、间、对位三种;③能与碳酸氢钠溶液反应放出气体可知分子结构中含有羧基,含有4个碳的羧基共有5种,则;的同分异构体共有15种(不包括立体异构);
(6)1-丁烯和HO-Br发生加成反应生成CH3CH2CHBrCH2OH,CH3CH2CHBrCH2OH发生氧化反应生成CH3CH2CHBrCOOH,CH3CH2CHBrCOOH和氢氧化钠的水溶液加热酸化得到CH3CH2CHOHCOOH,其合成路线为
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