Question

14．某芳香族化合物A的分子式为C₈H₈O₃，其苯环上的一卤代物有两种同分异构体．如图表示化合物A～H之间的转化关系，其中化合物G能发生银镜反应．

请回答：
（1）A的结构简式．
（2）反应⑥的化学方程式．
（3）反应①的离子方程式+2OH^-$\stackrel{△}{→}$+CH₃OH+H₂O．
（4）检验化合物H的试剂是浓溴水（或FeCl₃溶液），化合物H和E反应的化学方程式，该反应类型是缩聚．
（5）写三种A的同分异构体的结构简式（要求所写结构式苯环上取代基数目各不相同）．

Answer 1

分析 C能经过两步氧化得F，F与C反应生成G，G能发生银镜反应，则说明C为CH₃OH，E为HCHO，F为HCOOH，G为HCOOCH₃，某芳香族化合物A的分子式为C₈H₈O₃，A能与氢氧化钠溶液反应生成B和C，其苯环上的一卤代物有两种同分异构体，说明有A中有酯基，且有两个处于对位的基团，根据H的分子式可知，H为苯酚，结合各物质转化关系，结合A的分子式和C的结构可知，A为，B为，B与碱石灰加热得D为，D酸化得H为，据此答题．

解答 解：C能经过两步氧化得F，F与C反应生成G，G能发生银镜反应，则说明C为CH₃OH，E为HCHO，F为HCOOH，G为HCOOCH₃，某芳香族化合物A的分子式为C₈H₈O₃，A能与氢氧化钠溶液反应生成B和C，其苯环上的一卤代物有两种同分异构体，说明有A中有酯基，且有两个处于对位的基团，根据H的分子式可知，H为苯酚，结合各物质转化关系，结合A的分子式和C的结构可知，A为，B为，B与碱石灰加热得D为，D酸化得H为，

（1）根据上面的分析可知，A的结构简式为，故答案为：；
（2）反应⑥的化学方程式为 ，
故答案为：；
（3）反应①的离子方程式为+2OH^-$\stackrel{△}{→}$+CH₃OH+H₂O，故答案为：+2OH^-$\stackrel{△}{→}$+CH₃OH+H₂O；
（4）检验的试剂是 浓溴水（或FeCl₃溶液），和HCHO反应生成酚苯树脂，反应的化学方程式 为，该反应类型是缩聚，
故答案为：浓溴水（或FeCl₃溶液）；；
（5）A为，A的同分异构体的结构简式（要求所写结构式苯环上取代基数目各不相同）为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，掌握官能团的性质是关键，C可以连续氧化生成的F与反应生成G能发生银镜反应为突破口，再根据H和A的分子式进行推断，综合考查学生的能力，难度中等．