题目内容
【题目】酯类化合物与格氏试剂(,
、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法,可用于制备含氧多官能团化合物。化合物F的合成路线如下,回答下列问题:
已知:①
②
③
(1)A的结构简式为________;B中官能团的名称为________;的反应程式为________,其反应类型为________。
(2)C与足量的反应后得到物质G,写出符合下列条件的G的同分异构体________(填结构简式,不考虑立体异构)。
①含有五元环结构;②能与溶液反应放出
气体;
③与足量的钠反应,产生
。
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。用“*”标出化合物F中的手性碳原子。__________
(4)写出以、格氏试剂和
为原料制备的合成
路线(其他试剂任选)。__________
【答案】 羟基
取代或酯化反应
【解析】
A发生信息①中的反应生成B,可知A中含有碳碳双键。B中羟基氧化生成C,C与甲醇发生酯化反应生成D,D发生信息②中的第一步反应生成E,E先发生信息③中反应,再发生信息②中第二步反应重新引入羰基生成F,可知D→F的目的是保护羰基,由F的结构可推知A为,故B为
、C为
、D为
、E为
,据此分析解答(1)~(3);
(4)模仿生成F的转化,与乙醇反应生成
,再与乙二醇生成
,最后与
反应后酸性水解生成目标物,据此分析书写合成路线。
根据上述分析,A为,故B为
、C为
、D为
、E为
。
(1) A的结构简式为;B为
,含有的官能团为羟基;C→D为酯化反应,也属于取代反应,反应的化学方程式为
,故答案为:
;羟基;
;取代反应(酯化反应);
(2)C与足量的H2反应后得到物质G,则G为。①含有五元环结构;②能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,说明含有羧基;③lmolG与足量的钠反应,产生1molH2,说明含有-OH、-COOH,符合条件的G的同分异构体有:
、
,故答案为:
、
;
(3)连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,F中含有手性碳原子,如图用“*”标出:,故答案为:
;
(4)模仿生成F的转化,与乙醇反应生成
,再与乙二醇生成
,最后与
反应后酸性条件下水解生成目标产物,合成路线流程图为:
,故答案为:
。
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