题目内容
【题目】已知烃B分子内C、H原子个数比为1︰2,相对分子质量为28,核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子,且有如下的转化关系:
(1)B的结构简式是_________________
(2)A可能属于下列哪类物质___________
a.醇 b.卤代烃 c.酚 d.羧酸
(3)反应①是D与HCl按物质的量之比1︰1的加成反应,则D的分子式是___________。
反应②可表示为:G + NH3→ F + HCl (未配平),该反应配平后的化学方程式是(有机化合物均用结构简式表示): ____________________________________
化合物E(HOCH2CH2Cl)和 F [ HN(CH2CH3)2 ]是药品普鲁卡因合成的重要中间体,普鲁卡因的合成路线如下:(已知:)
(4)甲的结构简式是 _________________。
由甲苯生成甲的反应类型是_________________。
(5)乙中有两种含氧官能团,反应③的化学方程式是___________________________________
(6)丙中官能团的名称是_______________________________________。
(7)普鲁卡因有两种水解产物丁和戊。
① 戊与甲互为同分异构体,戊的结构简式是_____________________。
② 戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域。该聚合反应的化学方程式是__________________________________________。
③ D的红外光谱表明分子内除C—H键、C—C键外还含有两个C—O单键。则D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是________________________________。
【答案】CH2=CH2 ab C2H4O 2CH3CH2Cl + NH3→NH(CH2CH3)2 +2HCl 取代反应(或硝化反应)
+HOCH2CH2Cl
+H2O 酯基、氯原子、氨基
【解析】
烃B分子内C、H原子个数比为1:2,相对分子质量为28,令B的分子式为CnH2n,则14n=28,解得n=2,核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子,则B为CH2=CH2,A可能为卤代烃或醇,发生消去反应生成乙烯,B→D发生氧化反应,反应①是D与HCl按物质的量之比1:1的加成反应,E的结构简式为HOCH2CH2Cl,D的分子式为C2H4O;B与HCl发生加成反应生成G,G为CH3CH2Cl,G与氨气发生取代反应生成F,据此解答。
由普鲁卡因的合成路线可以知道,甲苯发生硝化反应生成的甲为,甲发生氧化反应生成的乙为
,乙与E发生酯化反应生成
,
中硝基被还原为氨基生成的丙为
,丙与F发生取代反应生成普鲁卡因,然后结合物质的性质来解答。
烃B分子内C、H原子个数比为1:2,相对分子质量为28,令B的分子式为CnH2n,则14n=28,解得n=2,核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子,则B为CH2=CH2,A可能为卤代烃或醇,发生消去反应生成乙烯,B→D发生氧化反应,反应①是D与HCl按物质的量之比1:1的加成反应,E的结构简式为HOCH2CH2Cl,D的分子式为C2H4O;B与HCl发生加成反应生成G,G为CH3CH2Cl,G与氨气发生取代反应生成F;
由普鲁卡因的合成路线可以知道,甲苯发生硝化反应生成的甲为,甲发生氧化反应生成的乙为
,乙与E发生酯化反应生成
,
中硝基被还原为氨基生成的丙为
,丙与F发生发生取代反应生成普鲁卡因;
(1)由上述分析可以知道,B的结构简式为CH2=CH2;
(2
(3)反应①是D与HCl按物质的量之比1:1的加成反应,E的结构简式为HOCH2CH2Cl,则D的分子式为C2H4O ;反应②为2CH3CH2Cl+NH3→NH(CH2CH3)2+2HCl;
(4)由上述分析可以知道,甲为对硝基甲苯,结构简式为;由甲苯生成甲的反应类型是取代反应(或硝化反应);
(5)乙为,含有的官能团为羧基、硝基,反应③的反应方程式为:
+HOCH2CH2Cl
+H2O;
(6)丙为,其中含有官能团的名称是酯基、氯原子、氨基;
(7)①普鲁卡因的水解产物有两种,分别是:
、HOCH2CH2N(CH2CH3)2,其中
和
互为同分异构体,则戊的结构简式为
;
②中氨基和羧基发生缩聚反应,生成
,该聚合反应的化学方程式是
;
③D的分子式为C2H4O,D的红外光谱表明分子内除C—H键、C—C键外还含有两个C—O单键,D的结构简式为,D与F在一定条件下反应生成丁[HOCH2CH2N(CH2CH3)2]的化学方程式是
。
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