Question

【题目】[化学——选修5：有机化学基础]化合物J是制备降血脂药贝利贝特的中间体，制备J的一种合成路线设计如下：

回答下列问题：

(1)A的化学名称是________________。

(2)G生成H的反应类型是________________；J的分子式为________________。

(3)C的结构简式为________________________。

(4)化合物I可由芳香化合物C6H6O和环状化合物C6H10O在醋酸和盐酸催化下制备得到，该反应的化学方程式为________________________________________。

(5)R与E互为同分异构体且与E具有相同的官能团种类和数目，则R的结构有________种。其中对应的核磁共振氢谱图中有四组峰，且峰面积比为4：3：2：1的结构简式为________。

(6)苯氧乙酸乙酯()是一种农药，设计由苯酚和乙醇为起始原料制备苯氧乙酸乙酯的合成路线：________________(无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】丙二酸或甲烷二羧酸 取代反应(或酯化反应) C32H44O6 8

【解析】

根据合成路线图用逆合成法分析各中间产物及反应类型。

(1)用逆合成法分析，D为，C为，B为，则A为，名称是丙二酸或甲烷二羧酸，

故答案为：丙二酸或甲烷二羧酸；

(2)由G和H的结构特点看出，G中的羧基变为酯基，所以G生成H的反应类型是取代反应(或酯化反应)；由J的结构简式得出分子式为C32H44O6，

故答案为：取代反应(或酯化反应)；C32H44O6；

(3)由D的结构及反应条件可推出的C的结构简式为，

故答案为：；

(4)根据I的结构简式分析，该反应的化学方程式为：；

(5)E的结构为R与E互为同分异构体且与E具有相同的官能团种类和数目，两个羧基须在两端，主链上包含两个羧基中的碳原子，若主链有6个碳原子，则同分异构体有1种，如主链有5个碳原子，同分异构体有2种，如主链有4个碳原子，同分异构体有3中，若主链有3个碳原子，则同分异构体有3种，其中一个是E，则R的结构一共有8种；其中对应的核磁共振氢谱图中有四组峰，且峰面积比为4：3：2：1的结构简式为，

故答案为：8，；

(6)根据官能团的结构特点及性质分析得合成路线为：。