[题目]在有过氧化物存在的条件下.不对称烯烃与HBr加成的反应规律是溴原子加在含氢较多的碳原子上.如: CH3-CH＝CH2 + HBrCH3CH2CH2Br.现有分子式为C8H13O2Cl的酯A.在一定条件下发生如下图所示的一系列变化:已知:A分子中不含甲基.试回答下列问题:(1)写出下列物质的结构简式:Y .D .(2)写出下列反应的化学方程式:①A� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

【题目】在有过氧化物存在的条件下，不对称烯烃与HBr加成的反应规律是溴原子加在含氢较多的碳原子上，如： CH3—CH＝CH2 ＋ HBrCH3CH2CH2Br。现有分子式为C8H13O2Cl的酯A，在一定条件下发生如下图所示的一系列变化：

已知：A分子中不含甲基，试回答下列问题：

（1）写出下列物质的结构简式：Y____________、D___________。

（2）写出下列反应的化学方程式：

①A和足量NaOH溶液共热________________________________________；

②B→E ______________________________________________________________；

③X→C ______________________________________________________________；

④X与D发生缩聚反应：_______________________________________________。

【答案】 CH2=CHCH2COONa HOOCCH2CH2COOH CH2=CHCH2COOCH2CH2CH2CH2Cl + 2NaOH CH2=CHCH2COONa + HOCH2CH2CH2CH2OH + NaCl CH2=CHCH2COOH + HBrBrCH2CH2CH2COOH HOCH2CH2CH2CH2OH + O2 OHCCH2CH2CHO + 2H2O

【解析】分析：A水解产物经过一系列转化后都可生成D，说明X、Y的C原子数相等，A分子中不含有甲基，则A应为不饱和一元卤代酯，结构简式为CH2=CHCH2COOCH2CH2CH2CH2Cl，氯原子和酯基两处在碱性条件下同时水解得二元醇X和不饱和羧酸钠Y，且X、Y碳数均为4，X为HOCH2CH2CH2CH2OH，C为二元醛，为OHCCH2CH2CHO，D为二元羧酸，为HOOCCH2CH2COOH，Y为CH2=CHCH2COONa，B为CH2=CHCH2COOH，由题意可知E为CH2BrCH2CH2COOH，F为CH2OHCH2CH2COONa，G为CH2OHCH2CH2COOH，H为OHCCH2CH2COOH，结合有机物官能团的性质可写出相关反应的方程式。