Question

【题目】聚合物 L()是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，其合成路线如图：

已知：①C、D、K 均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。

②Diels﹣Alder 反应+

③ R2Cl R1OR2

(1)I→J 的反应类型是________，D 的名称是________，G 中所含官能团的名称是________。

(2)B 的结构简式是________，“B→C”的反应中，除 C 外，另外一种产物是________。

(3)D+K→L 的化学方程式是________。

(4)M 为 D 的同分异构体，同时满足下列条件的 M 的结构简式为________。

①1 molM 最多消耗 4 mol NaOH ②核磁共振氢谱有 4 组吸收峰

(5)N 是 D 的同系物，相对分子质量比 D 大 14，则 N 可能的结构有________种。

(6)已知：乙炔与 1，3﹣丁二烯也能发生 Diels﹣Alder 反应。请以 1，3﹣丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线：________ (用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

Answer 1

【答案】还原反应 对苯二甲酸 醚键 H2O 、 10

【解析】

乙醇发生消去反应生成A为CH2=CH2，C被氧化生成D，D中含有羧基，C、D、K 均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子，C发生氧化反应生成D，D中应该有两个羧基，根据L结构简式知，D为、K为；根据信息②知，生成B的反应为加成反应，B为，B生成C的反应中除了生成C外还生成H2O；H为，根据信息③知，G为，F为，根据F，可知E为苯；H经过硝化反应得到I，则I为，据此分析作答。

(1) I为，J为，则I→J 的反应类型是还原反应；D为，其名称是对苯二甲酸；G为，所含官能团的名称是醚键，故答案为：还原反应；对苯二甲酸；醚键；

(2)乙烯和发生Diels－Alder反应生成B，故B的结构简式是；C为芳香族化合物，分子中只含两种不同化学环境的氢原子，“B→C”的反应中，除C外，还生成的一种无机产物是H2O，故答案为：；H2O；

(3) D为，K为，L为，则D+K→L 的化学方程式是：，故答案为：；

(4) D为，M 为 D 的同分异构体，满足①1 molM最多消耗 4 mol NaOH，说明苯环上的取代基为4个酚羟基和一个乙炔基或为两个-OOCH；②核磁共振氢谱有 4 组吸收峰，说明存在四种氢，满足的有：、，故答案为：、；

(5) D为，N是D的同系物，相对分子质量比D大14，如果取代基为CH2COOH、COOH，有3种结构；如果取代基为CH3、两个COOH，有6种结构；如果取代基为CH(COOH)2，有1种，则符合条件的有10种，故答案为：10；

(6) CH2=CHCH=CH2和HC≡CH发生加成反应生成,和溴发生加成反应生成,发生水解反应生成，其合成路线为，故答案为：。