Question

【题目】向溴水中加入足量乙醛溶液，可以看到溴水褪色。据此对溴水与乙醛发生的有机反应类型进行如下探究，请你完成下列填空：

Ⅰ.猜测：

（1）溴水与乙醛发生取代反应；

（2）溴水与乙醛发生加成反应；

（3）溴水与乙醛发生___反应。

Ⅱ.设计方案并论证：

为探究哪一种猜测正确，某研究性学习小组提出了如下两种实验方案：

方案1：检验褪色后溶液的酸碱性。

方案2：测定反应前用于溴水制备的Br2的物质的量和反应后Br-离子的物质的量。

（1）方案1是否可行？___？理由是___。

（2）假设测得反应前用于溴水制备的Br2的物质的量为amol，

若测得反应后n(Br-)=___mol，则说明溴水与乙醛发生加成反应；

若测得反应后n(Br-)=___mol，则说明溴水与乙醛发生取代反应；

若测得反应后n(Br-)=___mol，则说明猜测（3）正确。

Ⅲ.实验验证：某同学在含0.005molBr2的10mL溶液中，加入足量乙醛溶液使其褪色；再加入过量AgNO3溶液，得到淡黄色沉淀1.88g(已知反应生成有机物与AgNO3不反应)。根据计算结果，推知溴水与乙醛反应的离子方程式为___。

Ⅳ.拓展：

请你设计对照实验，探究乙醛和乙醇的还原性强弱(填写下表)。

实验操作步骤	实验现象	结论
___	___	___

Answer 1

【答案】氧化 不可行 溴水与乙醛发生取代反应有HBr生成，乙醛被氧化生成乙酸和HBr，溶液均呈酸性 0 a 2a CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2H++2Br- 在两支洁净的试管中分别加入2ml新制银氨溶液，各滴入几滴乙醛和乙醇，振荡，水浴加热 滴加乙醛的试管中有银镜生成，而滴加乙醇的试管无现象 乙醛的还原性比乙醇强

【解析】

I(3)根据乙醛中官能团的性质分析；

Ⅱ．(1)根据乙醛与溴水反应的产物分析；

(2)由于乙醛是足量的，溴水中的溴全部参与反应：取代反应后生成n(Br-)=a mol，加成反应后n(Br-)=0 mol，氧化反应后n(Br-)=2amol；

Ⅲ．加入过量AgN03溶液，得到淡黄色沉淀为AgBr，根据质量求出其物质的量，再分析反应；

Ⅳ．乙醛能与银氨溶液发生氧化反应，乙醇不能，依此设计实验。

I(3)乙醛中官能团为CHO，CHO具有还原性，可被氧化，所以可能发生氧化反应；

Ⅱ．(1)方案1中，无论取代(生成HBr)或氧化乙醛(生成CH3COOH)，均使反应后溶液显酸性，故不可行；

(2)由于乙醛是足量的，乙醛中官能团为CHO，溴水中的溴全部参与反应：取代反应后生成n(Br-)=a mol，加成反应后n(Br-)=0 mol，氧化反应后n(Br-)=2amol；

Ⅲ得到固体为AgBr的质量，n(AgBr)=，n(Br)=2n(Br2)，则反应为氧化反应，其离子方程式为：CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2H++2Br-；

Ⅳ乙醛能与银氨溶液发生氧化反应，乙醇不能，依此设计实验；

实验操作步骤	实验现象	结论
在两支洁净的试管中分别加入2mL新制银氨溶液，各滴入几滴乙醛和乙醇，振荡，水浴加热	滴加乙醛的试管中有银镜生成，而滴加乙醇的试管无现象	乙醛的还原性比乙醇强

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