题目内容
【题目】喘通（
）是我国最早自主研发生产的药物之一，主要用于支气管哮喘的治疗。其合成路线如图：
（1）A的化学名称为___，反应①的试剂与条件为__，反应③的反应类型为___。
（2）E中含氧官能团的名称为__。
（3）F的结构简式为___。
（4）反应⑦的化学方程式为__。
（5）B的同分异构体H是含有氨基、能与NaHCO3溶液反应放出气体的芳香族化合物。则H的结构有__种（不含立体异构）。其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：2的是__（写出其中一种的结构简式）。
（6）《神农本草经》中记载麻黄能“止咳逆上气”。从麻黄中提取的麻黄碱也可用于治疗支气管哮喘，其结构简式为
。
已知：
+ CH3COCl
+HCl。设计以苯、CH3CH2COCl、CH3NH2为原料合成麻黄碱的合成路线__。（无机试剂任选）
【答案】乙苯 浓硫酸、浓硝酸、加热 还原反应 羰基（或酮基） 
+HBr 17种 
或
【解析】
由B的结构简式可知A为
（乙苯），再通过氧化反应生成C，C到D是硝基被还原为氨基，为还原反应，由E和G的结构简式，可推出F的结构简式为：
，G到最终产物的反应为取代反应，由此分析解答。
（1）由分析可知A为，名称为乙苯，反应①为硝化反应，需加入浓硫酸、浓硝酸，在加热的条件下进行，反应③为还原反应，故答案为：乙苯；浓硫酸、浓硝酸、加热；还原反应；
（2）由E的结构可知其含含氧官能团为羰基（或酮基），故答案为：羰基（或酮基）；
（3）由分析可知，F的结构简式为：，故答案为：；
（4）反应⑦为取代反应，反应方程式为：+HBr，故答案为：+HBr；
（5）B的结构简式为
，其同分异构体H含有氨基和羧基，则还剩一个C连在支链上，按照支链由整到散的思路；如果只有一个支链，则为：
；如果有两个支链，则可以为：
（考虑位置共3种），
（考虑位置共3种）；如果有3个支链，则为：
（考虑位置共10种）；则H的结构有17种（不含立体异构）；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：2的是或，故答案为：17；或；
（6）根据题干中反应和题目已知信息，以苯、CH3CH2COCl、CH3NH2为原料合成麻黄碱的合成路线为：，故答案为：。
