题目内容
【题目】以芳香烃A为原料合成有机物F和I的合成路线如下：
(1)A的分子式为____________，上述八个反应中，属于取代反应的共有_______个。
(2) D的名称为____________________，G分子中最多有_________个原子共面。
(3)由H生成I的化学方程式为_____________________________________________。
(4)符合下列条件的B的同分异构体有____________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：1：1的是_________(写出其中一种的结构简式)。
①属于芳香化合物；②能发生银镜反应。
(5)己知
，参照上述合成路线，以苯和丙酸为原料(无机试剂任选)，设计制备 
的合成路线___________________________________。
【答案】 C7H8 3 对甲基苯乙烯 14 
14 
【解析】芳香烃A与
反应生成
，则A为甲苯（
），B分子中羰基一定条件下被还原生成C，通过C转变成D的条件可以知道，C在此过程中发生的是消去反应，所以生成的D为
，E为
，“KOH/乙醇/△”是卤代烃消去反应的条件，所以E→F是消去反应。下方流程中，甲苯生成G是氧化反应，产物G是
。从H生成I已有结构可知H为
。
（1）A是甲苯，分子式C7H8。（2）根据以上分析可知属于取代反应有A→B、E→F、H→I，共有3个。（3）D是， D的名称为对甲基苯乙烯；G是苯甲醛，由于苯环和碳氧双键均是平面形结构，则分子中最多有14个原子共面。（4）H是，通过酯化反应生成I，反应的化学方程式为
。（5）B分子式为C9H10O，不饱和度为5，①属于芳香化合物，说明含有苯环；②能发生银镜反应，说明含有醛基；如果含有1个取代基，则应该是－CH2CH2CHO或－CH(CH3)CHO，如果含有2个取代基，应该是－CH3和－CH2CHO或－CH2CH3和－CHO，均存在苯环上邻、间、对共3种异构；如果含有3个取代基，应该是2个甲基和1个醛基，依据定二议一可知存在苯环上位置不同的6种异构体，共计是14种；其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：1：1的是
或
；（5）两个有机分子通过碳碳键连接形成一个分子的方案只能参照已知中A→B完成，因此先要得到
，已知中提供了由－COOH得到－COCl的方法。参照已知中A→B，与苯发生取代反应生成
，再用已知中B→C的方法还原既可得到需要的产物，其合成路线图为
。
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