Question

16．丙烯是重要的化工原料，一定条件下可发生下列转化：

已知：
R-X$\stackrel{NaCN}{→}$R-CN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH
R-CHCOOH$→_{P}^{Br_{2}}$
回答下列问题：
（1）以下化合物中含有羧基的是ABC．
A．化合物B      B．化合物C       C．化合物D        D．化合物E
（2）上述反应中未涉及的反应类型是CD．
A．取代反应    B．加成反应       C．还原反应        D．加聚反应
（3）写出含碳数最少且与D互为同系物的有机物的结构简式HOOC-COOH；写出D与足量乙醇发生反应的化学方程式．

Answer 1

分析 丙烯与HBr发生加成反应生成A，A为溴代烷，A与KCN发生取代反应，生成，故A为，由信息R-CN水解得到RCOOH，可知B为，B发生取代反应生成，与KCN发生取代反应生成C为，C水解生成D为，与足量的乙醇发生酯化反应生成E，则E为，据此解答．

解答 解：丙烯与HBr发生加成反应生成A，A为溴代烷，A与KCN发生取代反应，生成，故A为，由信息R-CN水解得到RCOOH，可知B为，B发生取代反应生成，与KCN发生取代反应生成C为，C水解生成D为，与足量的乙醇发生酯化反应生成E，则E为，
（1）A为，由信息R-CN水解得到RCOOH，可知B为，B发生取代反应生成，与KCN发生取代反应生成C为，C水解生成D为，与足量的乙醇发生酯化反应生成E，则E为，可知含有羧基的有BCD，故答案为：ABC；
（2）丙烯与HBr发生加成反应生成A，A为溴代烷，A与KCN发生取代反应，生成，故A为，由信息R-CN水解得到RCOOH，可知B为，B发生取代反应生成，与KCN发生取代反应生成C为，C水解生成D为，与足量的乙醇发生酯化反应生成E，所以，上述反应中未涉及的反应类型是还原反应和加聚反应，故答案为：CD；
（3）D为，其含C最少的同系物为乙二酸，结构简式为HOOC-COOH，与足量的乙醇发生酯化反应生成E，则E为，化学方程式为，
故答案为：HOOC-COOH；．

点评 本题考查有机推断与合成，涉及烯烃、卤代烃、醇、羧酸的性质以及根据信息进行的反应等，是对有机化合物知识的综合考查，注意利用有机物结构及反应条件进行推断，能较好的考查考生的自学能力和思维能力，是高考热点题型，难度中等．