Question

【题目】有机物X是某种药物的主要成分，工业上合成该化合物的一种路线如下(部分反应物、反应条件略去)：

已知：酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应：RCOO R′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″均代表烃基)。

（1）反应①所需的试剂是_______，反应②的反应类型是_________。

（2）B中含氧官能团的名称是________；反应④的产物除了X以外，另一种产物的名称是________。

（3）D在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为____________。

（4）反应③的化学方程式为_______________________。

（5）E的同分异构体有多种，写出符合下列条件的有机物结构简式________。

Ⅰ.苯环上一氯代物只有一种

Ⅱ.与氯化铁溶液发生显色反应

Ⅲ.能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2

（6）已知：①；②当苯环上已有一个“—CH3”或“—Cl”时，新引入的取代基一般在它的邻位或对位；当苯环上已有一个“—NO2”或“—COOH”时，新引入的取代基一般在它的间位。请写出以甲苯、乙醇为原料制备的合成路线图(无机试剂任用)____________。

Answer 1

【答案】 浓硝酸、浓硫酸 还原反应 硝基 甲醇 ＋CH3OH＋H2O 或

【解析】分析：根据A与B的结构简式可知反应①是硝化反应，反应②中硝基转化为氨基，反应②是还原反应，根据D与E的结构简式可知反应③是酯化反应，根据已知信息可知反应④是酯交换反应，X的结构简式为，据此解答。

详解：（1）反应①是苯环上的氢原子被硝基取代，因此所需的试剂是浓硝酸、浓硫酸；反应②中硝基转化为氨基，反应②是还原反应。

（2）根据B的结构简式可知B中含氧官能团的名称是硝基；根据已知信息结合原子守恒可知反应④的产物除了X以外，另一种产物的结构简式为CH3OH，其名称是甲醇。

（3）D分子中含有羧基和羟基，在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为。

（4）反应③是酯化反应，反应的化学方程式为＋CH3OH＋H2O。

（5）E的同分异构体有多种，苯环上一氯代物只有一种，说明苯环上的氢原子只有一类。与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基，要使苯环上的氢原子只有一类，则苯环上还含有2个甲基，结构对称，则符合条件的有机物结构简式为或；

（6）根据已知信息结合逆推法可知以甲苯、乙醇为原料制备的合成路线图(无机试剂任用)为。