题目内容

某药物G的合成路线如下图所示,已知一元醇A中氧的质量分数约为26.7%,E中核磁共振氢谱为四组峰,且峰面积比为2:2:2:1。

请回答下列问题:
(1)A的分子式为___       ;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为           
(2)上述①~⑥步中,属于氧化反应的是       (填序号);B中所含官能团的结构简式为               
(3)写出下列反应的化学方程式:
①E→F:                                                           
②D+F→G:                                                         
(4)F所有同分异构体中,同时符合下列条件的有   种,任写出其中一种的结构简式:                   。
a.分子中有6个碳原子在一条直线上;b.分子中含有一个羟基。
1)C3H8O(2分)   1-丙醇(或正丙醇)(2分)
(2)①②(2分)  —CHO(1分)

试题分析:根据一元醇A中氧元素的质量分数,求出A的分子式,然后根据题目信息推出结构,结合有机合成框图,推出各物质的结构。
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,设该一元醇的化学式为CnH2n+2O,氧元素的质量分数=16÷(12n+2n+18)×100%=26.7%,得n=3,所以分子式为:C3H8O;A只有一个甲基,所以A为1-丙醇。
(2)①的反应为1-丙醇与氧气催化氧化生成丙醛,②的反应为丙醛与氧气反应生成丙酸铵,故①②为氧化反应,③的反应为丙酸铵与H+反应生成丙酸,④的反应为甲苯与Cl2取代,⑤的反应为卤代烃的水解,⑥为酯化反应,这些反应都不是氧化反应;B为丙醛,含有醛基,—CHO。
(3)①E→F为C6H5CH2Cl在NaOH条件下发生水解反应生成苯甲醇,配平可得化学方程式。
②D+F→G为丙酸和苯甲醇发生酯化反应生成丙酸苯甲酯和水。
(4)分子中有6个碳原子在一条直线上说明含有2个碳碳三键,变化碳碳三键的位置和羟基的位置,可得三种同分异构体。
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