Question

【题目】氟喹诺酮是人工合成的抗菌药，其中间体G的合成路线如下：

(1)G中的含氧官能团为_____和_____(填名称)。

(2)由C→D的反应类型是_____。

(3)化合物X(分子式为C3H7N)的结构简式为_____。

(4)B和乙醇反应的产物为H(C8H6FCl2NO2)，写出满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式：_____。

Ⅰ．是一种α﹣氨基酸；

Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢，且分子中含有一个苯环。

(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以和ClMgCH(COOC2H5)2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_____。

Answer 1

【答案】酯基 羰基 取代反应 或

【解析】

(1)由G的结构可知其含有的含氧官能团有：酯基、羰基；

(2)对比C、D的结构，可知C中酰氯中氯原子被﹣CH(COOC2H5)2替代生成D，属于取代反应；

(3)化合物X的分子式为C3H7N，对比F、G的结构，F中﹣OC2H5被替代生成G，同时生成乙醇，则X结构简式为：；

(4)H(C8H6FCl2NO2)的一种同分异构体满足：Ⅰ．是一种α﹣氨基酸，说明氨基、羧基连接同一碳原子上，Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢，且分子中含有一个苯环，由于氨基、羧基中共含有的3个H原子是2种化学环境不同的氢，故另外3个H原子有2种不同的氢，应存在对称结构，H的同分异构体结构简式可能为：或 或；

(5)模仿路线流程设计，发生催化氧化生成，进一步氧化生成，再与SOCl2作用生成，进一步与ClMgCH(COOC2H5)2反应生成，最后水解生成，合成路线流程图为：。