Question

8．法国化学家V．Grignard，所发明的Grignard试剂（卤代烃基镁）广泛运用于有机合成．Grignard试剂的合成方法是：RX+Mg$\stackrel{乙醇}{→}$RMgX（Grignard试剂）．生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物（醛、酮等）发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇：

现以2-丁烯和必要的无机物为原料合成3，4-二甲基-3-己醇，进而合成一种分子式为C₁₀H₁₆O₄的具有六元环的物质J，合成线路如下，H的一氯代物只有3种．

请按要求填空：
（1）F、H的结构简式分别是，；
（2）C+D→E的反应类型是加成反应，H→I的反应类型是取代反应；
（3）写出下列化学反应方程式：A→B，I→J．

Answer 1

分析 由题意可知2-丁烯经一系列反应之后生成F应为醇，则F为，F发生消去反应生成G，G和溴发生加成反应生成H，H和氢氧化钠溶液发生取代反应生成I，I和酸发生酯化反应生成J，所以G为，H为，I为，
F为，E为，D为，C为，B为，A为，I和二元酸发生酯化反应生成J，C₁₀H₁₆O₄的具有六元环的物质J，则J的结构简式为：，
结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答 解：由题意可知2-丁烯经一系列反应之后生成F应为醇，则F为，F发生消去反应生成G，G和溴发生加成反应生成H，H和氢氧化钠溶液发生取代反应生成I，I和酸发生酯化反应生成J，所以G为，H为，I为，
F为，E为，D为，C为，B为，A为，I和二元酸发生酯化反应生成J，C₁₀H₁₆O₄的具有六元环的物质J，则J的结构简式为：，
（1）通过以上分析知，F为，G为，
故答案为：；；
（2）由题给信息结合反应条件可知C+D→E的反应类型是为加成反应，H→I的反应类型是取代反应，
故答案为：加成反应；取代反应；
H为，I为，H和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成I，G为，F为，F发生消去反应生成G，故答案为：取代反应，消去反应；
（3）A为，在碱性条件下水解，反应的方程式为，根据J的分子式可知二元酸为乙二酸，反应的方程式为，
故答案为：；
．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度较大，本题注意结合题给信息以F为解答该题的突破口，用逆推的方法进行推断，答题时注意把握反应条件，借以推断官能团的变化．