Question

【题目】某研究小组以异丙苯为起始原料，按下列路线合成植物香料花青醛。

已知：(l)RXRMgX ( R 表示烃基）；

(2)RCHO + R'CH2CHO (R、R' 表示烃基或氢原子）。

请回答：

(1)下列说法正确的是__________（填序号）。

A．异丙苯到化合物C 共经历了三步取代反应

B．常温常压下，化合物D可溶于NaOH 溶液

C．化合物B具有弱碱性

D．花青醛的分子式是C13H18O

(2)写出化合物E的结构简式___________。

(3)写出反应①的化学方程式___________。

(4)设计从乙烯到F 的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）_______。

(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式______。1H-NMR谱和IR谱检测表明：

①分子中共有4种氢原子，有氮氢键；

②除苯环外不含其它环状结构，且无氮氧键、碳氮双键和氧氢键。

Answer 1

【答案】CD +HNO3+H2O CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO

【解析】

异丙苯在浓硫酸加热条件下和浓硝酸发生硝化反应得到A，A在铁和盐酸作用下发生还原反应，硝基被还原为氨基，得到B。E和F发生已知的（1）反应的后半部分反应生成花青醛，可以推知E为，F为CH3CH=CHCHO。根据给出的已知的（1）反应，可知D为。

(1)A．异丙苯发生硝化反应（也为取代反应）生成A，A发生还原反应生成B，故A错误；

B．化合物D（）是卤代烃，和NaOH溶液在加热条件下反应，常温下不发生反应，而且苯环上直接连卤素原子的芳香卤代烃的水解非常困难，所以D常温常压下不溶于NaOH溶液，故B错误；

C．化合物B分子中有氨基，氨基具有弱碱性，故C正确；

D．花青醛的分子式是C13H18O，故D正确；

故选CD。

(2)化合物E的结构简式为。

(3)反应①是异丙苯的硝化反应，化学方程式为+HNO3+H2O。

(4)从乙烯到F（CH3CH=CHCHO），碳原子数从2个增加到4个，结合信息（2），两分子醛可以反应得到烯醛，所以先用乙烯制取乙醛，乙烯和水加成可以得到乙醇，乙醇再催化氧化成乙醛，故合成路线为CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO。

(5)化合物A分子中只有4种氢原子，结构应该非常对称；除苯环外不含其它环状结构，且无氮氧键、碳氮双键和氧氢键，即不含硝基、羟基，有氮氢键，可以写出：。