题目内容
【题目】尼美舒利是一种非甾体抗炎药,它的一种的合成路线如下:
已知:(易氧化)
回答下列问题:
(1)B的结构简式为_______________________。
(2)由C生成D的化学方程式为_______________,其反应类型为___________。
(3)E中的官能团有___________、___________ (填官能团名称)。
(4)E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_______种(不含立体异构);
①含有两个苯环且两个苯环直接相连
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③两个取代基不在同一苯环上
其中核磁共振氢谱为6组峰,峰面积比为2∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为_________。
(5)由甲苯为原料可经三步合成2,4,6-三氨基苯甲酸,合成路线如下:
反应①的试剂和条件为____________;中间体B的结构简式为________________;
【答案】+
→
+NaBr取代反应醚键氨基9
浓硝酸/浓硫酸,加热
【解析】
F和硝酸发生取代反应生成尼美舒利,根据尼美舒利的结构简式可以确定F为,根据尼美舒利及流程图知,A为
,A发生取代反应生成B,B为
,
发生邻位取代反应生成C,C为
,C和苯酚钠发生反应生成D,D为
,
发生还原反应生成E,E为
。
(1)通过以上分析知,B为,故答案为:
;
(2)C为,C和苯酚钠发生反应生成D为
,反应方程式为
+
→
+NaBr,为取代反应,故答案为:
+
→
+NaBr;取代反应;
(3)E为,E中官能团为醚键和氨基,故答案为:醚键;氨基;
(4)E为,E的同分异构体中能同时满足下列条件:①含有两个苯环且两个苯环直接相连;②能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,③两个取代基不在同一苯环上,另一个取代基为氨基,如果-OH位于苯基的邻位,则氨基有3种结构;如果-OH位于苯基间位,氨基有3种结构;如果-OH位于苯基对位,氨基有3种结构,所以符合条件的有9种;其中核磁共振氢谱为6组峰,峰面积比为2:2:2:2:2:1的结构简式为
,故答案为:9;
;
(5)由甲苯为原料可经三步合成2,4,6-三氨基苯甲酸,甲苯先和浓硝酸发生取代反应生成A为,
被氧化生成
,
被还原生成2,4,6-三氨基苯甲酸,反应①的试剂和条件为浓硝酸/浓硫酸,加热;中间体B的结构简式为
,故答案为:浓硝酸/浓硫酸,加热;
。
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