香兰素是重要的香料之一.它可由丁香酚经多步反应合成．回答下列问题:(1)常温下.1mol丁香酚最多能与2molBr2发生反应．(2)检验丁香酚分子中含有的羟基.常用的检验试剂是氯化铁溶液,检验香兰素分子中含有的醛基.常用的实验方法是在新制的氢氧化铜悬浊液或银氨溶液中加入少许香兰素并加热.如果产生砖红色沉淀或发生银镜反应就证明含有醛� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

3．香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成．

回答下列问题：
（1）常温下，1mol丁香酚最多能与2molBr₂发生反应．
（2）检验丁香酚分子中含有的羟基，常用的检验试剂是氯化铁溶液；检验香兰素分子中含有的醛基，常用的实验方法是（简述操作及现象）在新制的氢氧化铜悬浊液或银氨溶液中加入少许香兰素并加热，如果产生砖红色沉淀或发生银镜反应就证明含有醛基．
（3）香兰素分子存在多种同分异构体．其中，符合下列要求的同分异构体共有4种，试写出分别属于不同类别物质的结构简式各一种：
要求：①遇FeCl₃溶液显紫色；②只有两个取代基且处于苯环的对位上；③两个取代基都能与烧碱溶液发生反应．

、

．
（4）已知：烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理可以得到醛或酮．例如：

根据你学习的知识，如果经过三步反应实现以丁香酚为原料合成香兰素，经过的反应类型有（按反应先后顺序）加成、消去、氧化．

分析（1）丁香酚中碳碳双键能和溴发生加成反应、苯环上酚羟基邻位氢原子能和溴发生取代反应；
（2）因为含有碳碳双键，所以酚可以用氯化铁溶液检验；醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验；
（3）香兰素分子存在多种同分异构体．其中，符合下列要求的同分异构体共有4种，试写出分别属于不同类别物质的结构简式各一种：①遇FeCl₃溶液显紫色说明含有酚羟基；②只有两个取代基且处于苯环的对位上；③两个取代基都能与烧碱溶液发生反应说明含有酚羟基和酯基；
（4）根据结构简式知，先发生加成反应生成醇，然后发生消去反应生成烯烃，最后发生氧化反应生成醛．

解答解：（1）丁香酚中碳碳双键能和溴发生加成反应、苯环上酚羟基邻位氢原子能和溴发生取代反应，所以常温下，1mol丁香酚最多能与2molBr₂发生反应，故答案为：2；
（2）因为含有碳碳双键，所以酚可以用氯化铁溶液检验，不能用溴水检验；醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验，故答案为：氯化铁溶液；在新制的氢氧化铜悬浊液或银氨溶液中加入少许香兰素并加热，如果产生砖红色沉淀或发生银镜反应就证明含有醛基；
（3）香兰素分子存在多种同分异构体．其中，符合下列要求的同分异构体共有4种，试写出分别属于不同类别物质的结构简式各一种：①遇FeCl₃溶液显紫色说明含有酚羟基；②只有两个取代基且处于苯环的对位上；③两个取代基都能与烧碱溶液发生反应说明含有酚羟基和酯基，符合条件的结构简式分别为、，
故答案为：；；
（4）根据结构简式知，先发生加成反应生成醇，然后发生消去反应生成烯烃，最后发生氧化反应生成醛，
故答案为：加成；消去；氧化．

点评本题考查有机物结构和性质，为高频考点，侧重考查酚、烯烃性质，把握官能团及其性质关系是解本题关键，注意结合题给信息分析解答，题目难度中等．

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