Question

【题目】咖啡酸乙酯具有抗炎作用且有治疗自身免疫性疾病的潜力，其合成路线如图所示：

(1)用系统命名法命名A的名称是__________，E中含氧官能团的名称是____________。

(2)反应② 的条件是_______________________，反应⑦中所属反应类型是___________。

(3)写出下列反应的化学方程式：反应①________________；反应⑦_________________。

(4)芳香族化合物M是H的同分异构体，1 mol M与足量碳酸氢钠溶液反应生成2 molCO2 ,M的同分异构体有_____种；其中核磁共振氢谱为5组峰，峰面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为_____________(任写一种)。

(5)写出以甲醇和丙二酸为原料，合成丙烯酸(CH2=CH—COOH)的合成路线(其它试剂任选)_______________________________。

Answer 1

【答案】1,3-二氯丙烷 醛基 Cu, O2 / 取代反应（或酯化反应） 10

【解析】

(1)A为，属于卤代烃，最长碳链3个碳，氯原子在1，3位，用系统命名法命名A的名称是1,3-二氯丙烷，E为，含氧官能团的名称是醛基；

（2）根据转化关系可知，A在氢氧化钠的水溶液中水解生成1，3-丙二醇，1，3-丙二醇发生氧化反应生成1，3-丙二醛，1，3-丙二醛发生氧化反应生成D为1，3-丙二酸，故反应② 的条件是Cu, O2 / ；

根据转化，结合H和咖啡酸乙酯的结构简式可知，H与乙醇发生酯化反应生成咖啡酸乙酯，故反应类型为取代反应或酯化反应；

(3)反应①是在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH和氯化钠，反应的化学方程式为；反应⑦是与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为；

(4)H为，芳香族化合物M是H的同分异构体，1 mol M与足量碳酸氢钠溶液反应生成2 molCO2 ，则M分子中含有两个羧基，不含碳碳双键，若苯环上只有一个取代基则为-CH(COOH)2，只有一种结构；若含有两个取代基，则为-CH2COOH和-COOH，两取代基在苯环上有邻、间、对位三种结构；若有三个取代基，则为两个羧基和一个甲基，两个羧基在苯环上有邻、间、对位，苯环上再取代甲基分别有2种、3种和1种其6种结构；故符合条件的M的同分异构体总共有10种；其中核磁共振氢谱为5组峰，峰面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为；

(5)甲醇在铜的催化下发生氧化反应生成甲醛，甲醛与CH2(COOH)2在吡啶的催化下发生反应生成CH2=C(COOH)2，CH2=C(COOH)2发生脱羧反应生成丙烯酸(CH2=CH—COOH)，合成路线如下。