Question

【题目】工业上用甲苯生产邻羟基苯甲酸甲酯:,下列反应① ~⑥ 是其合成过程,其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。

回答下列问题:

(1)有机物A的结构简式为___________________，习惯命名法A的名称为______________。

(2)反应②的化学方程式是________________________________________。

(3)试剂X是___________________。

(4)反应⑥ 的化学方程式是___________________________________。

(5)合成路线中设计③ 、⑤ 两步反应的目的是_____________________________。

(6)的同分异构体中,既能与NaHCO3发生反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_________种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:2:2:1:1的有机物结构简式为________________。

Answer 1

【答案】 邻氯甲苯 酸性KMnO4 保护酚羟基,使之不被氧化 13

【解析】

反应①是甲苯与Cl2在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应，从反应②的产物可知反应②是一个氯代烃的水解反应，可推出①发生邻位取代，则有机物A为，反应③是酚羟基中氢被甲基取代，反应⑤是将甲氧基又变为酚羟基，比较和的结构可知，反应④是将甲基氧化成羧基的反应，所以试剂X为酸性高锰酸钾溶液，④是氧化反应，反应③和⑤的目的是保护酚羟基，防止酚羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化；

(1)分析知，有机物A的结构简式为，习惯命名法A的名称为邻氯甲苯；

(2) 反应②是一个氯代烃的水解反应，发生反应的化学方程式是；

(3) 反应④是将甲基氧化成羧基的反应，则试剂X为酸性高锰酸钾溶液；

(4)反应⑥是与甲醇的酯化反应，发生反应的化学方程式是；

(5) 合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是保护酚羟基，使之不被氧化；

(6)的同分异构体中，既能与NaHCO3发生反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子结构中含有酚羟基和羧基，则：苯环上有1个酚羟基、1个-COOH和1个甲基，共有10种；苯环上有1个酚羟基、1个-CH2COOH，共3种，满足条件的同分异构体共有13种；其中核磁共振氢谱为5组峰,，且峰面积比为2:2:2:1:1的有机物结构简式为。