题目内容
【题目】有机物G是一种“β﹣兴奋剂”,其合成路线如下:
已知:
(1)写出化合物E同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式
①红外光谱显示含有三种官能团,其中无氧官能团与E相同,不含甲基
②1H﹣NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上只有一种不同化学环境的氢原子.
③苯环上只有4个取代基,能发生银镜反应
(2)下列说法不正确的是
A.化合物B生成C的反应为取代反应
B.1mol化合物D最多与4molH2发生加成反应
C.化合物D生成E的条件为浓氯水/铁屑
D.化合物G的分子式为C17H14Cl2NO3
(3)写出E+F→G的化学方程式
(4)根据题中信息,设计以苯和CH3COCl为原料制备F的合成路线(用流程图表示,其他无机试剂任选)
【答案】
(1)
(2)CD
(3)
(4)
【解析】解:A发生取代反应生成B,根据A分子式及B结构简式知,A结构简式为 ,B发生取代反应生成C,C发生取代反应生成D,D发生取代反应生成E,苯发生反应生成F,E和F反应生成G.根据E、G结构简式知,F结构简式为 ;(1)E的同分异构体符合下列条件:①红外光谱显示含有三种官能团,其中无氧官能团与E相同,不含甲基,说明其同分异构体中含有氯原子和氨基;②1H﹣NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上只有一种不同化学环境的氢原子;③苯环上只有4个取代基,能发生银镜反应,说明含有醛基;则符合条件的同分异构体结构简式为 ,
所以答案是: ;(2)A.化合物B中H原子被﹣OCCH3取代生成C,所以反应类型是取代反应,故A正确;
B.D中羰基和苯环都能和氢气发生加成反应,1mol化合物D最多与4molH2发生加成反应
, 故B正确;
C.D发生取代反应生成E,需要液氯和Fe,故C错误;
D.根据化合物G的结构简式确定分子式为C17H15Cl2NO3 , 故D错误;
故选CD;(3)E和F发生取代反应生成G,反应方程式为 ,
所以答案是: ;(4)苯和酰氯发生取代反应生成 ,然后 和HCN发生加成反应然后酸化得到F,其合成路线为 ,
所以答案是: .