题目内容
【题目】布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种制备布洛芬的合成路线如图:
已知:①CH3CH2ClCH3CH2MgCl
②+HCl
回答下列问题:
(1)A的化学名称为___,G→H的反应类型为___,H中官能团的名称为__。
(2)分子中所有碳原子可能在同一个平面上的E的结构简式为__。
(3)I→K的化学方程式为___。
(4)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式__(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应;②分子中有一个手性碳原子;③核磁共振氢谱有七组峰。
(5)写出以间二甲苯、CH3COCl和(CH3)2CHMgCl为原料制备的合成路线:__(无机试剂任选)。
【答案】甲苯 消去反应 碳碳双键、酯基 +H2O+CH3OH
【解析】
根据F的结构可知A中应含有苯环,A与氯气可以在光照条件下反应,说明A中含有烷基,与氯气在光照条件下发生取代反应,A的分子式为C7H8,则符合条件的A只能是;则B为,B→C→D发生信息①的反应,所以C为,D为;D中羟基发生消去反应生成E,则E为或;E与氢气加成生成F,F生成G,G在浓硫酸加热的条件下羟基发生消去反应生成H,则H为,H与氢气加成生成I,则I为,I中酯基水解生成K。
(1)A为,名称为甲苯;G到H为消去反应;H为,其官能团为碳碳双键、酯基;
(2)E为或,其中的碳原子可能在同一平面上;
(3)I到K的过程中酯基发生水解,方程式为+H2O+CH3OH;
(4)D为,其同分异构体满足:
①能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基;
②分子中有一个手性碳原子,说明有一个饱和碳原子上连接4个不同的原子或原子团;
③核磁共振氢谱有七组峰,有7种环境的氢,结构应对称,满足条件的同分异构体为:;
(5)根据观察可知需要在间二甲苯的苯环上引入一个支链,根据信息②可知CH3COCl/AlCl3可以在苯环上引入支链-COCH3,之后的流程与C到F相似,参考C到F的过程可知合成路线为:。