题目内容
【题目】某研究小组以有机物A为原料,合成抗癌药——拉帕替尼的中间体H的具体路线如下:
已知:①
②
回答下列问题:
(1)C的名称为________________。D中所含官能团的名称为________________。G的结构简式为________________。
(2)B→C的反应类型为________________。
(3)A分子中共面原子数最多为___________。
(4)A→B的化学方程式为____________________________________________。
(5)碳原子上连有4个不同原子或基团时,该碳原子为手性碳原子。写出D与足量H2反应后产物的结构简式,并用星号(*)标出其中的手性碳原子_________________。
(6)C有多种同分异构体,其中满足下列条件的同分异构体共有_______种。
①分子中含有苯环;②分子中含有-NO2(不考虑-O-NO2);③能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有3组峰,并且峰面积之比为1:2:2的有机物结构简式为__________。
【答案】邻硝基苯甲酸(2-硝基苯甲酸) 氨基、羧基 氧化反应 13 +HNO3+H2O 13
【解析】
采用逆推法,由D的结构简式,可确定C为,B为;借助信息,由E、H可推出G的结构简式为。
(1)给C命名时,羧基为主要官能团,硝基为取代基。D中所含官能团的名称为氨基和羧基。由上面推断,可得出G的结构简式。
(2)B→C,发生-CH3转化为-COOH的反应。
(3)以苯和甲烷的共平面原子,可推出A分子中共面原子数。
(4)A→B的化学反应为甲苯与混酸反应,生成邻硝基甲苯和水。
(5)D与足量H2反应后产物为,与两个取代基相连的碳原子为手性碳原子。
(6)由限制条件可知,C的同分异构体中,含有苯基、硝基、甲酸酯基或醛基和羟基,可固定硝基,然后移动醛基及羟基,写出各种同分异构体。
其中核磁共振氢谱有3组峰,并且峰面积之比为1:2:2的有机物应有3种氢原子,且结构对称。
(1)给C命名时,羧基为主要官能团,硝基为取代基,其名称为邻硝基苯甲酸(2-硝基苯甲酸)。D中所含官能团的名称为氨基和羧基。由上面推断,可得出G的结构简式为。答案为:邻硝基苯甲酸(2-硝基苯甲酸);氨基和羧基;;
(2)B→C,发生-CH3转化为-COOH的反应,则反应类型为氧化反应。答案为:氧化反应;
(3)苯分子的12个原子共平面,甲烷最多有3个原子共平面,所以甲苯分子中共面原子数最多有13个。答案为:13;
(4)A→B的化学反应为甲苯与混酸反应,生成邻硝基甲苯和水,反应的化学方程式为+HNO3+H2O。答案为:+HNO3+H2O;
(5)D与足量H2反应后产物为,用星号(*)标出的手性碳原子结构简式为。答案为:;
(6)由限制条件可知,C的同分异构体中,含有苯基、硝基、甲酸酯基或醛基和羟基,可固定硝基,然后移动醛基及羟基,各种同分异构体分别为(3种)、(4种)、(4种)、(2种),共计13种。
其中核磁共振氢谱有3组峰,并且峰面积之比为1:2:2的有机物应有3种氢原子,且结构对称,该有机物为。答案为:13;。