Question

【题目】化合物G是一种有机光电材料中间体。由A制备G的一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)F中的官能团名称为______。

(2)B的分子式为C9H8O，写出B的结构简式：______。

(3)反应②~⑥中属于取代反应的是______(填序号)。

(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：______。

Ⅰ．能发生银镜反应； Ⅱ．分子中含有苯环且有4种不同化学环境的氢。

(5)请写出以和CH3C≡CH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)______。

Answer 1

【答案】酯基、碳碳叁键 ⑤ 或或

【解析】

根据有机物C可知，它是由有机物B被氢氧化铜的悬浊液氧化为C，所以B为醛，根据有机物C的结构及有机物A的结构简式可知，有机物B为；有机物C与溴发生加成反应生成有机物D，结构简式为，D在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应，生成物酸化后得到有机物E，结构简式为；有机物E和乙醇在浓硫酸作催化剂条件下发生酯化反应生成有机物F，结构简式为，F与发生加成反应生成有机物G,结构简式为；据以上分析解答。

根据有机物C可知，它是由有机物B被氢氧化铜的悬浊液氧化为C，所以B为醛，根据有机物C的结构及有机物A的结构简式可知，有机物B为；有机物C与溴发生加成反应生成有机物D，结构简式为，D在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应，生成物酸化后得到有机物E，结构简式为；有机物E和乙醇在浓硫酸作催化剂条件下发生酯化反应生成有机物F，结构简式为，F与发生加成反应生成有机物G,结构简式为；

(1)结合以上分析可知，F的结构简式为，F中的官能团名称为酯基、碳碳叁键；

综上所述，本题答案是：酯基、碳碳叁键。

(2)结合以上分析可知，B的分子式为C9H8O，有机物B为；

综上所述，本题答案是：。

(3)结合以上分析可知，反应②为氧化反应，反应③为加成反应，反应④为消去反应；反应⑤为酯化反应（取代反应），反应⑥为加成反应，所以反应②~⑥中属于取代反应的是：⑤；

综上所述，本题答案是：⑤。

(4)有机物C的结构简式为，C的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ．能发生银镜反应，含有醛基；Ⅱ．分子中含有苯环且有4种不同化学环境的氢，则其可能的结构有：、、等等，可以任写其中一种。

综上所述，本题答案是：或或 。

(5) 与氢气发生加成生成环己醇，环己醇在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成环己烯，环己烯与丙炔发生加成生成，该物质与溴发生加成得到目标产物。具体流程如下：；

综上所述，本题答案是：。