题目内容

【题目】H 是合成抗炎药洛索洛芬钠的关键中间体,它的一种合成路线如下:

回答下列问题:

(1)质谱仪检测A的质谱图中,最大质荷比的数值是________。G中官能团名称是__________

(2)B的结构简式为_________________________

(3)反应②的反应类型为_________________________。反应④的化学方程式为____________

(4)写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式:________________________

I.能与FeCl3溶液发生显色反应

II.能发生银镜反应

III.核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6:2:1:1

(5)仿照H 的合成路线,设计一种由的合成路线______

【答案】 78 酯基 取代反应

【解析】A、B、C的分子式,结合D的结构简式,根据转化关系可知,A,B,C.对比D、F结构可知,D发生取代反应生成E,F与甲醇发生酯化反应生成G,G发生取代反应得到H,同时还生成乙二醇。

(1)质谱仪检测A的质谱图中,最大质荷比的数值为其相对分子质量的数值:78;G:的官能团为:酯基;

(2)A、B、C的分子式,结合D的结构简式,根据转化关系可知B

(3)反应②由生成,因此反应②的反应类型为取代反应;反应④由DCH3I生成为取代反应,方程式为:

(4)满足下列条件的F的同分异构体的结构简式:Ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,Ⅱ.能发生银镜反应,说明含有酯基,Ⅲ.核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6:2:1:1,符合条件的同分异构体结构简式为:,故答案为:

(5)苯甲醇与HCl发生取代反应生成,再与NaCN发生取代反应得到,酸性条件下水解得到,最后与苯甲醇发生酯化反应得到,合成路线流程图为:

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