Question

【题目】淀粉通过下列转化可以得到C（以下反应部分条件略去）： 淀粉 M N→A D C
A～F六种物质可以发生如图转化：

注：[O]表示足最常用氧化剂；C 常用于汽车的防冻液．
（1）A的官能团的结构简式为 ， 其产量可以用来衡量一个国家石油化工的发展水平．N 生成A的反应条件为 ， B的一种同分异构体的名称为 ．
（2）①写出E生成F的离子方程式 ． ②写出C2H2O2生成E的化学方程式（[O]为含铜物质） ．
（3）C与E一定条件下反应的生成物中相对分子质量最小的物质的摩尔质量为 ．
（4）H分子含有4个碳，且为C2H2O2的同系物，H的同分异构体中含有 ，且无环状结构的同分异构体有种．（不考虑立体异构）
（5）芳香化合物G仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110．G能与碳酸钠反应，不能与碳酸氢钠反应，且G分子中烃基上的一氯取代物只有一种．则G的结构简式为 ．
（6）已知： ． 以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成正丁酸，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）．

Answer 1

【答案】
（1）；浓硫酸、170℃；乙醛
（2）5HOOC﹣COOH+2MnO4﹣+16H+=2Mn2++10CO2↑+8H2O；OHC﹣CHO+4Cu（OH）2 HOOC﹣COOH+4Cu2O↓+4H2O
（3）134g/mol
（4）8
（5）
（6）解：乙烯与HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，然后发生水解反应生成CH3CH2OH，再发生氧化反应生成CH3CHO，2分子乙醛发生加成反应生成 ，再在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成CH3CH=CHCHO，再与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2OH，在KMnO4条件下发生氧化反应生成生成CH3CH2CH2COOH，合成路线流程图为：CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2COOH，故答案为：CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2COOH
【解析】解：（1）A为CH2=CH2 ， 官能团的结构简式为 ，N生成A是乙醇在浓硫酸、170℃条件下发生消去反应生成乙烯，B为 ，它的一种同分异构体为CH3CHO，名称为乙醛，所以答案是： ；浓硫酸、170℃；乙醛；（2）①E生成F的离子方程式为：5HOOC﹣COOH+2MnO4﹣+16H+=2Mn2++10CO2↑+8H2O；②C2H2O2生成E的化学方程式（[O]为含铜物质）：OHC﹣CHO+4Cu（OH）2 HOOC﹣COOH+4Cu2O↓+4H2O， 所以答案是：5HOOC﹣COOH+2MnO4﹣+16H+=2Mn2++10CO2↑+8H2O；OHC﹣CHO+4Cu（OH）2 HOOC﹣COOH+4Cu2O↓+4H2O；（3）C（HOCH2CH2OH）与E（HOOC﹣COOH）一定条件下反应的生成物中相对分子质量最小的物质为乙二酸乙二醇酯，该物质的摩尔质量为134g/mol，所以答案是：134g/mol；（4）H分子含有4个碳，且为C2H2O2（OHC﹣CHO）的同系物，则H的分子式为C4H6O2 ， H的同分异构体中含有 ，且无环状结构，含有酯基或羧基，且还含有1个碳碳双键，符合条件的同分异构体有：CH2=CHCH2COOH，CH3CH=CHCOOH，CH2=C（CH3）COOH，CH2=CHCH2OOCH，CH3CH=CHOOCH，CH2=C（CH3）OOCH，CH2=CHOOCCH3 ， CH2=CHCOOCH3 ， 故共有8种，所以答案是：8；（5）中芳香化合物G仅含碳、氢、氧三种元素，G能与碳酸钠反应，不能与碳酸氢钠反应，则G不含羧基、含有酚羟基，相对分子质量为110，去掉一个苯基（﹣C6H5）、﹣OH后剩余数量为110﹣17﹣77=16，故还含有一个O原子，则G含有1个苯环、2个酚羟基，且G分子中烃基上的一氯取代物只有一种，则G最中2个酚羟基处于对位，故G的结构简式为 ，所以答案是： ；