题目内容

化合物F的合成路线如下图所示。


(1)写出反应类型:反应②             ;反应④             
(2)写出结构简式:B             ;E             
(3)在D转化为E的过程中可能生成了一种高分子化合物G,写D→G反应的化学方程式:  
(4)以下是由CH3CH=CHCOOH制备CH3CH=C(COOH)2的合成路线。

①写出Ⅲ的结构简式:             
②写出反应⑥的化学方程式:                                              

(1)加成反应,酯化反应 (各1分,共2分)
(2)B:        E:  (各2分,共4分)
(3)(2分)
(4)①CH3CH=C(CN)COOH (2分)    
(2分)

解析试题分析:E发生信息(Ⅱ)反应生成F,由F的结构与E的分子式C16H10N2O8可知,E的结构简式应为,即该反应是硝基被还原为氨基。由转化关系可知,A中含有苯环,A的分子式为C7H6O,不饱和度为=5,故侧链不饱和度为1,即侧链为-CHO,所以A的结构简式为。由A、B的分子式,结合E中苯环支链位置可知,A中-CHO间位苯环上H原子被-NO2取代生成B,故B的结构简式为。B与HCN发生加成反应生成C,则C的结构简式为。根据已知信息(Ⅰ)可知,C再发生水解反应生成D,所以D的结构简式为。D中含有羟基和羧基,发生酯化反应成环状化合物生成E。
(1)反应②是与HCN发生加成反应生成,反应④是发生酯化反应成环状化合物生成
(2)由上述分析可知,B为,E为
(3)D中含有羟基和羧基,可发生缩聚反应生成高分子聚合物G,则D的结构简式为,因此反应的化学方程式为+nH2O。
(4)根据已知信息、反应条件和有关物质的结构简式可知,CH3CH=CHCOOH与溴水发生加成反应生成,再发生消去反应、酸化生成CH3C≡CCOOH。CH3C≡CCOOH与HCN发生加成反应生成CH3CH=C(CN)COOH,CH3CH=C(CN)COOH在酸性条件下水解生成CH3CH=C(COOH)2
①由上述分析可知,Ⅲ的结构简式为CH3CH=C(CN)COOH。
②反应⑥的化学方程式为
考点:考查有机物推断、有机反应类型、有机物合成与制备以及方程式的书写等

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