题目内容
有机物A是一种军用催泪弹的主要有效成分。经分析A的相对分子质量为161，除含有C、H元素外，它还含有一种卤族元素，且分子中只含有一个甲基。化合物A～F的转化关系如下图所示，其中足量的新制Cu(OH)2悬浊液与1mol C反应可生成1mol Cu2O 和1mol D，B1和B2均为较稳定的化合物且互为同分异构体。
已知：①
+
②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构（—C＝C＝C—）不稳定。
请完成下列问题；
（1）化合物A含有的官能团是 。B1的相对分子质量是 。
（2）①、②、③的反应类型分别是 。
（3）写出A、F的结构简式：
A． ；F． 。
（4）写出C→D反应的化学方程式：
。
（5）符合下列条件的C的同分异构体共有________种。
①含有二个甲基；②含有二个醛基。
解析试题分析：由题中所给信息F得分子式可知A中有一个Br和6个C，分析A的相对分子质量为161，A为C6H9Br，不饱和度为2，A必定是环状化合物，含有一个双键，氧化后结构中有一个羰基可再氧化，推得
： B1、B2分别为：
、
；C为：CH3-CO-CH2-CH(Br)-CH2-CHO；D为：CH3-CO-CH2-CH(Br)-CH2-COOH；E为：CH3-CH(OH)-CH2-CH(Br)-CH2-COOH；F为： 
（1）化合物A含有的官能团是碳碳双键、 -Br(溴原子)；
、
分子量为80。
（2）分别为：消去反应、加成反应(或还原反应)、酯化反应(或取代反应)。
（3）A为
；F为
。
（4）反应为OHCCH2CHBrCH2COCH3＋2Cu(OH)2→HOOCCH2CHBrCH2COCH3＋Cu2O↓＋2H2O
（5）跟据题意主链为OHC-C-C-CHO，另外两个-CH3和一个Br共有5种连接方式。
考点：本题考查了有机化合物推断、官能团、性质、同分异构等基本知识。
阿司匹林（乙酰水杨酸）已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药，也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128~135℃。某学习小组在实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[（CH3CO）2O]为主要原料合成该物质，设计的合成路线为：
一、制备
二、提纯
方案1
方案2
主要试剂和产品的物理常数
| 名 称 | 相对分子质量 | 熔点或沸点（0C） | 水 | 醇 | 醚 |
| 水杨酸 | 138 | 158(熔点) | 微溶 | 易溶 | 易溶 |
| 醋酸酐 | 102 | 139.4(沸点) | 反应 | 可溶 | 易溶 |
| 乙酰水杨酸 | 180 | 135(熔点) | 微溶 | 可溶 | 微溶 |
请根据以上信息回答下列问题：
（1）①合成阿斯匹林时，还会生成一些副产品，其中有一种是高分子，为了分离此物质，方案1中加入A物质为 溶液。
②本方案抽滤后进行洗涤，其具体操作是 。
（2）方案2为改进的提纯方法，称为重结晶提纯法。
①步骤2回流的装置如图所示，写出仪器a的名称 ，使用温度计的目的是 ，冷凝水的流向为 。
②方案2所得产品的有机杂质要比方案1少的原因是 。
（3）该学习小组在实验中原料用量：2.0g水杨酸、5.0ml醋酸酐（ρ＝1.08g·cm-3），最终称量产品m="2.2g" ，则乙酰水杨酸的产率为 。
)结构。
有机物F是新型降压药替米沙坦的中间体，其结构如下图。
（1）有机物F的分子式为 。
（2）下列关于有机物F的叙述，不正确的是 。（填标号）
| A．能发生水解反应 |
| B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 |
| C．苯环上的一氯取代产物有3种 |
| D．不能发生加成反应 |
①B的结构简式为 。
②反应①—⑤中，属于取代反应的是 。（填序号）
③C→D的化学方程式是 。
④满足下列条件的B的同分异构体共有 种，其中苯环上的核磁共振氢谱有3种峰的结构简式为 。
i．含有苯环，能发生水解反应 ii．能与新制Cu(OH)2悬浊液反应
，其合成路线如下图所示（其中Et表示乙基）。
