题目内容
醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法.实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下:
NaBr+H2SO4
HBr+NaHSO4 ①
R-OH+HBr
R-Br+H2O ②
可能存在的副反应有:醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚,Br-被浓硫酸氧化为Br2等.有关数据列表如下;
请回答下列问题:
(1)溴代烃的水溶性
(2)将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物在
(3)制备操作中,加入的浓硫酸必需进行稀释,起目的是
a.减少副产物烯和醚的生成 b.减少Br2的生成
c.减少HBr的挥发 d.水是反应的催化剂
(4)欲除去溴代烷中的少量杂质Br2,下列物质中最适合的是
a.NaI b.NaOH c.NaHSO3 d.KCl
(5)在制备溴乙烷时,采用边反应边蒸出产物的方法,其有利于
NaBr+H2SO4
| ||
R-OH+HBr
加热 |
可能存在的副反应有:醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚,Br-被浓硫酸氧化为Br2等.有关数据列表如下;
乙醇 | 溴乙烷 | 正丁醇 | 1-溴丁烷 | |
密度/g?cm-3 | 0.7893 | 1.4604 | 0.8098 | 1.2758 |
沸点/℃ | 78.5 | 38.4 | 117.2 | 101.6 |
(1)溴代烃的水溶性
小于
小于
醇 (填“大于”、“等于”或“小于”);其原因是醇分子可与水分子形成氢键,溴代烃分子不能与水分子形成氢键
醇分子可与水分子形成氢键,溴代烃分子不能与水分子形成氢键
.(2)将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物在
下层
下层
(填“上层”、“下层”或“不分层”).(3)制备操作中,加入的浓硫酸必需进行稀释,起目的是
abc
abc
a.减少副产物烯和醚的生成 b.减少Br2的生成
c.减少HBr的挥发 d.水是反应的催化剂
(4)欲除去溴代烷中的少量杂质Br2,下列物质中最适合的是
c
c
a.NaI b.NaOH c.NaHSO3 d.KCl
(5)在制备溴乙烷时,采用边反应边蒸出产物的方法,其有利于
平衡向生成溴乙烷的方向移动(或反应②向右移动)
平衡向生成溴乙烷的方向移动(或反应②向右移动)
;但在制备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物,其原因是1-溴丁烷和正丁醇的沸点相差不大
1-溴丁烷和正丁醇的沸点相差不大
.分析:(1)醇能和水形成氢键的物质而易溶于水;1-溴丁烷的密度大于水,且和水不互溶;
(2)浓硫酸具有强氧化性,能氧化溴离子为溴单质,易发生消去反应,浓硫酸溶解溶液温度升高易使溴化氢挥发;
(3)根据题给信息知,1-溴丁烷和正丁醇的沸点相差较小,不能采用蒸馏的方法分离;
(4)根据溴代烷在碱溶液中水解,碘化钠和溴单质反应生成碘单质,氯化钠不能除去溴单质进行判断;
(5)根据平衡移动原理分析采用边反应边蒸出产物的原因;根据1-溴丁烷和正丁醇的沸点的沸点大小判断.
(2)浓硫酸具有强氧化性,能氧化溴离子为溴单质,易发生消去反应,浓硫酸溶解溶液温度升高易使溴化氢挥发;
(3)根据题给信息知,1-溴丁烷和正丁醇的沸点相差较小,不能采用蒸馏的方法分离;
(4)根据溴代烷在碱溶液中水解,碘化钠和溴单质反应生成碘单质,氯化钠不能除去溴单质进行判断;
(5)根据平衡移动原理分析采用边反应边蒸出产物的原因;根据1-溴丁烷和正丁醇的沸点的沸点大小判断.
解答:解:(1)醇能和水形成氢键的物质而易溶于水,溴代烃和水不反应也不能和水形成氢键,所以溴代烃的水溶性小于相应的醇;
故答案为:小于;醇分子可与水分子形成氢键,溴代烃分子不能与水分子形成氢键;
(2)1-溴丁烷和水不能形成氢键所以不易溶于水,且密度大于水,所以将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物在下层,
故答案为:下层;
(3)a.浓硫酸和1-丁醇反应发生副反应消去反应生成烯烃、分子间脱水反应生成醚,稀释后不能发生类似反应减少副产物烯和醚的生成,故a正确;
b.浓硫酸具有强氧化性能将溴离子氧化为溴单质,稀释浓硫酸后能减少Br2的生成,故b正确;
c.反应需要溴化氢和1-丁醇反应,浓硫酸溶解溶液温度升高,使溴化氢挥发,稀释后减少HBr的挥发,故c正确;
d.水是产物不是反应的催化剂,故d错误;
故选abc;
(4)欲除去溴代烷中的少量杂质Br2,
a.NaI和溴单质反应,但生成的碘单质会混入,故a错误;
b.溴单质和氢氧化钠反应,溴代烷也和NaOH溶液中水解反应,故b错误;
c.溴单质和NaHSO3 溶液发生氧化还原反应,可以除去溴单质,故c正确;
d.KCl不能除去溴单质,故d错误;
故答案为:c;
(5)根据题给信息知,乙醇和溴乙烷的沸点相差较大,采用边反应边蒸出产物的方法,可以使平衡向生成溴乙烷的方向移动,而1-溴丁烷和正丁醇的沸点相差较小,所以不能边反应边蒸出产物,
故答案为:平衡向生成溴乙烷的方向移动(或反应②向右移动);1-溴丁烷和正丁醇的沸点相差不大.
故答案为:小于;醇分子可与水分子形成氢键,溴代烃分子不能与水分子形成氢键;
(2)1-溴丁烷和水不能形成氢键所以不易溶于水,且密度大于水,所以将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物在下层,
故答案为:下层;
(3)a.浓硫酸和1-丁醇反应发生副反应消去反应生成烯烃、分子间脱水反应生成醚,稀释后不能发生类似反应减少副产物烯和醚的生成,故a正确;
b.浓硫酸具有强氧化性能将溴离子氧化为溴单质,稀释浓硫酸后能减少Br2的生成,故b正确;
c.反应需要溴化氢和1-丁醇反应,浓硫酸溶解溶液温度升高,使溴化氢挥发,稀释后减少HBr的挥发,故c正确;
d.水是产物不是反应的催化剂,故d错误;
故选abc;
(4)欲除去溴代烷中的少量杂质Br2,
a.NaI和溴单质反应,但生成的碘单质会混入,故a错误;
b.溴单质和氢氧化钠反应,溴代烷也和NaOH溶液中水解反应,故b错误;
c.溴单质和NaHSO3 溶液发生氧化还原反应,可以除去溴单质,故c正确;
d.KCl不能除去溴单质,故d错误;
故答案为:c;
(5)根据题给信息知,乙醇和溴乙烷的沸点相差较大,采用边反应边蒸出产物的方法,可以使平衡向生成溴乙烷的方向移动,而1-溴丁烷和正丁醇的沸点相差较小,所以不能边反应边蒸出产物,
故答案为:平衡向生成溴乙烷的方向移动(或反应②向右移动);1-溴丁烷和正丁醇的沸点相差不大.
点评:本题考查了制备实验方案的设计,明确物质的性质及实验原理是设计实验的前提,同时考查了学生分析问题、解决问题的能力,本题难度中等.
练习册系列答案
相关题目