题目内容
醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法.实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下:
①NaBr+H2SO4=NaHSO4+HBr;②R-OH+HBr?R-Br+H2O
可能存在的副反应有:加热反应过程中反应混合物会呈现黄色或红褐色: (写出导致这一结果的杂质的化学式);醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚等.有关数据列表如下;
请回答下列问题:
(1)溴代烃的水溶性 (填“大于”、“等于”或“小于”)相应的醇.
(2)将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物在 (填“上层”、“下层”或“不分层”).
(3)制备操作中,加入的浓硫酸必需进行适当的稀释,其目的是 .(填字母)
a.减少副产物烯和醚的生成 b.减少Br2的生成
c.减少HBr的挥发 d.水是反应的催化剂
(4)欲除去溴代烷中的少量杂质Br2,下列供选试剂中最适合的是 .(填字母)
a.NaI溶液 b.NaOH溶液 c.NaHSO3溶液 d.KCl溶液
(5)在制备溴乙烷时,采用边反应边蒸出产物的方法,有利于溴乙烷的生成;但在制备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物,其原因是 .
①NaBr+H2SO4=NaHSO4+HBr;②R-OH+HBr?R-Br+H2O
可能存在的副反应有:加热反应过程中反应混合物会呈现黄色或红褐色:
乙醇 | 溴乙烷 | 正丁醇 | 1-溴丁烷 | |
密度/g?cm-3 | 0.7893 | 1.4604 | 0.8098 | 1.2758 |
沸点/℃ | 78.5 | 38.4 | 117.2 | 101.6 |
(1)溴代烃的水溶性
(2)将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物在
(3)制备操作中,加入的浓硫酸必需进行适当的稀释,其目的是
a.减少副产物烯和醚的生成 b.减少Br2的生成
c.减少HBr的挥发 d.水是反应的催化剂
(4)欲除去溴代烷中的少量杂质Br2,下列供选试剂中最适合的是
a.NaI溶液 b.NaOH溶液 c.NaHSO3溶液 d.KCl溶液
(5)在制备溴乙烷时,采用边反应边蒸出产物的方法,有利于溴乙烷的生成;但在制备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物,其原因是
分析:(1)根据浓硫酸具有强氧化性,能氧化HBr得到单质溴、二氧化硫和水;
(2)根据醇能和水形成氢键,易溶于水;
(3)1-溴丁烷的密度大于水,且和水不互溶;
(4)浓硫酸具有强氧化性,能氧化溴离子为溴单质,易发生消去反应,浓硫酸溶解溶液温度升高易使溴化氢挥发;
(5)一般的除杂质题必须同时满足两个条件:①加入的试剂只能与杂质反应,不能与原物质反应;②反应时不能加入新的杂质,然后可以根据物质的性质方面进行分析、判断,从而得出正确的结论;
(6)根据题给信息知,乙醇和溴乙烷的沸点相差较大,而1-溴丁烷和正丁醇的沸点相差较小来分析.
(2)根据醇能和水形成氢键,易溶于水;
(3)1-溴丁烷的密度大于水,且和水不互溶;
(4)浓硫酸具有强氧化性,能氧化溴离子为溴单质,易发生消去反应,浓硫酸溶解溶液温度升高易使溴化氢挥发;
(5)一般的除杂质题必须同时满足两个条件:①加入的试剂只能与杂质反应,不能与原物质反应;②反应时不能加入新的杂质,然后可以根据物质的性质方面进行分析、判断,从而得出正确的结论;
(6)根据题给信息知,乙醇和溴乙烷的沸点相差较大,而1-溴丁烷和正丁醇的沸点相差较小来分析.
解答:解:(1)浓硫酸具有强氧化性,能氧化HBr得到单质溴、二氧化硫和水,单质溴溶解在溶液中,使反应混合物会呈现黄色或红褐色;
故答案为:Br2;
(2)醇能和水形成氢键的物质而易溶于水,溴代烃和水不反应也不能和水形成氢键,所以溴代烃的水溶性小于相应的醇;
故答案为:小于;
(3)1-溴丁烷和水不能形成氢键所以不易溶于水,且密度大于水,所以将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物在下层,
故答案为:下层;
(4)a.浓硫酸和1-丁醇反应发生消去反应生成烯烃、分子间脱水反应生成醚,稀释后不能发生类似反应减少副产物烯和醚的生成,故a正确;
b.浓硫酸具有强氧化性能将溴离子氧化为溴单质,稀释浓硫酸后能减少Br2的生成,故b正确;
c.反应需要溴化氢和1-丁醇反应,浓硫酸溶解溶液温度升高,使溴化氢挥发,稀释后减少HBr的挥发,故c正确;
d.水是产物不是反应的催化剂,故d错误;
故选:abc;
(5)a.NaI和溴单质反应,但生成的碘单质会混入,故a错误;
b.溴单质和氢氧化钠反应,溴代烷也和NaOH溶液中水解反应,故b错误;
c.溴单质和NaHSO3 溶液发生氧化还原反应,可以除去溴单质,故c正确;
d.KCl和溴单质不反应,不能除去溴单质,故d错误;
故答案为:c;
(4)乙醇和溴乙烷的沸点相差较大,采用边反应边蒸出产物的方法,可以使平衡向生成溴乙烷的方向移动,而1-溴丁烷和正丁醇的沸点相差较小,所以不能边反应边蒸出产物;
故答案为:1-溴丁烷和正丁醇的沸点相差较小.
故答案为:Br2;
(2)醇能和水形成氢键的物质而易溶于水,溴代烃和水不反应也不能和水形成氢键,所以溴代烃的水溶性小于相应的醇;
故答案为:小于;
(3)1-溴丁烷和水不能形成氢键所以不易溶于水,且密度大于水,所以将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物在下层,
故答案为:下层;
(4)a.浓硫酸和1-丁醇反应发生消去反应生成烯烃、分子间脱水反应生成醚,稀释后不能发生类似反应减少副产物烯和醚的生成,故a正确;
b.浓硫酸具有强氧化性能将溴离子氧化为溴单质,稀释浓硫酸后能减少Br2的生成,故b正确;
c.反应需要溴化氢和1-丁醇反应,浓硫酸溶解溶液温度升高,使溴化氢挥发,稀释后减少HBr的挥发,故c正确;
d.水是产物不是反应的催化剂,故d错误;
故选:abc;
(5)a.NaI和溴单质反应,但生成的碘单质会混入,故a错误;
b.溴单质和氢氧化钠反应,溴代烷也和NaOH溶液中水解反应,故b错误;
c.溴单质和NaHSO3 溶液发生氧化还原反应,可以除去溴单质,故c正确;
d.KCl和溴单质不反应,不能除去溴单质,故d错误;
故答案为:c;
(4)乙醇和溴乙烷的沸点相差较大,采用边反应边蒸出产物的方法,可以使平衡向生成溴乙烷的方向移动,而1-溴丁烷和正丁醇的沸点相差较小,所以不能边反应边蒸出产物;
故答案为:1-溴丁烷和正丁醇的沸点相差较小.
点评:本题考查了制备实验方案的设计,明确物质的性质及实验原理是设计实验的前提,同时考查了学生分析问题、解决问题的能力,本题难度中等.
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