Question

【题目】槟榔碱在医疗上常用于治疗青光眼，其一种合成路线如图：

已知：Ⅰ．不饱和化合物与氨（NH3）或胺（R﹣NH2）反应能生成新的胺类化合物如：R1﹣CH=CH2+R2﹣NH2R1﹣CH2﹣CH2﹣NH﹣R2

Ⅱ．+ + R2OH

（1）B的含氧官能团名称为_______________。

（2）反应②④的反应类型分别为______________、______________。

（3）反应③的化学方程式为___________________。

（4）A、C的结构简式分别为_____________、_______________。

（5）A的同分异构体中满足下列条件的有 _______ 种（不考虑立体异构）。

a．含有能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体的官能团；

b．能使溴的CCl4溶液褪色。

（6）结合题中信息，以乙二醇为主要原料，其他无机试剂任选，写出合成的最简单路线____________。

Answer 1

【答案】羰基、酯基 消去反应 取代反应 +CH3OH+H2O CH3CH2OOCCH=CH2 8

【解析】

根据流程图可推出A为CH2=CHCOOCH2CH3，根据已知Ⅱ．++R2OH推出B的结构简式为：，C为，D与甲醇发生酯化反应生成C7H11O2N，则其结构简式为为，结合对应有机物的结构和官能团的性质进行解答。

（1）由结构简式可知B中含氧官能团的名称为酯基、羰基，故答案为：羰基、酯基。

（2）反应②为醇的消去反应，反应④为氮原子上的氢原子被甲基取代，所以为取代反应，故答案为：消去反应，取代反应。

（3）反应③为酯化反应，反应方程式为：+CH3OH+H2O，故答案为：+CH3OH+H2O。

（4）由以上分析可知A的结构简式为：CH3CH2OOCCH=CH2，C的结构简式为：，故答案为：CH3CH2OOCCH=CH2；。

（5）A的分子式为C5H8O2，A的同分异构体中满足a.含有能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体的官能团，说明含有羧基；b.能使溴的CCl4溶液褪色，说明含有碳碳双键，该有机物含有碳碳双键和羧基，当没有支链时，其碳骨架有3中，C=-C-C-COOH，C-C=C-C-COOH，C-C-C=C-COOH；有一个甲基做支链的结构有四种，CH2=CH(CH3)CH2COOH，CH2=CH2CH(CH3)COOH，CH3CH2=C(CH3)-COOH，CH2=CH-CH(CH3)-COOH，有一个乙做支链的结构有一种，CH2=C(CH2CH3)COOH，总共8种，故答案为：8。

（6）以乙二醇为主要原料，合成，分析产品中含有肽键，所以需要生成含有羧基和氨基的物质，即需要用乙二醇生成产品，合成路线为：，故答案为：：。