题目内容

【题目】一种可降解聚合物P的合成路线如图:

已知:ⅰ.

.+2ROH+2HCl(R为烃基)

回答下列问题:

(1)路线图中C的还原产物的官能团名称是___

(2)E→F中反应①和②的反应类型分别是__D→E的第①步化学方程式为__

(3)F的结构简式为___

(4)聚合物P的结构简式是___

(5)A的同分异构体中,含苯环的共有__种。

(6)参照上述合成路线,设计以乙醇为原料,制备C6H10N2O2(含有1个六元环,核磁共振氢谱显示有3组峰,峰面积之比为311)的合成路线(无机试剂任选)__

【答案】酯基、氨基 加成反应、取代反应 2+O22+2H2O 18 CH3CH2OHCH3CHO

【解析】

此题利用有机合成流程考查有机物结构推断、官能团、有机方程式书写、同分异构体数目确定、合成路线设计。C被还原生成,所以C的结构简式为:B和浓硝酸发生取代反应生成C,所以B的结构简式为:

A和羧酸生成酯B,所以A的结构简式为:

和氢氧化钠溶液发生水解反应生成D D的分子式为C8H9O2Na,可知D的结构简式为

根据D反应生成E的条件,结合E的分子式知,E的结构简式为:

E发生一系列反应生成F,根据题给信息知,F的结构简式为:,两个F分子中的氨基和羧基脱水缩合形成一个新的六元环,因此G的结构简式为:

G反应生成PP的结构简式为:

(1)C的还原产物为,其官能团为酯基、氨基;

(2) 根据已知给出的信息,E→F中反应①和②的反应类型分别是加成反应、取代反应,D→E的第①步根据条件可知为醇羟基的催化氧化,化学方程式为

2+O22+2H/span>2O

(3) F的结构简式为

(4) 聚合物P的结构简式为

(5) A的结构简式为:,其含苯环的同分异构体中,醇的同分异构体有4种,酚的同分异构体有9种,醚的同分异构体有5种,共有18种;

(6)以乙醇为原料,制备C6H10N2O2,含有1个六元环,需首先引入醛基,再引入N和环,参照D→E→F→G的过程,合成路线为CH3CH2OHCH3CHO

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