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【题目】苯酚是一种重要的化工原料,以苯酚为主要起始原料,经下列反应可制得香料M和高分子化合物N。(部分产物及反应条件已略去)

(1)有机物B的名称是_________

(2)已知C的分子式为C5H12OC能与金属Na反应,C的一氯代物有2种.C的结构简式是___________

(3)B与C反应的反应类型是________由D生成N的反应类型是________

(4)由苯酚生成D的化学方程式是_____________

(5)F是分子量比B大14的同系物,则F的分子式是_________,F有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有_____种。

①属于芳香族化合物;

②遇FeCl3溶液显紫色,且能发生水解反应;

③苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有两种。

(6)已知:,写出以苯酚、乙醇和CH2ClCOOH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。_____

合成路线流程图示例如下:

【答案】 邻羟基苯甲酸 取代反应 缩聚反应( C8H8O3 3

【解析】苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠,故A,由转化关系可知B,由(2)中C的分子式为C5H12O,C能与金属Na反应,属于饱和一元醇,C的一氯代物有2种,分子中有2H原子,故C的结构简式是(CH3)3CCH2OH,BC发生酯化反应生成M,则M苯酚与丙酮反应生成D,D的分子式为C15H16O2,再结合N的结构可知D,由结构简式可知,D与碳酸甲酯发生缩聚反应脱去CH3OH生成N,

(1)由上述分析可知,B名称是邻羟基苯甲酸;(2)根据以上分析可知C的结构简式为(CH3)3CCH2OH;(3)根据以上分析可知BC反应是取代反应;生成N的反应属于缩聚反应;(4)根据以上分析可知由苯酚生成D的化学方程式是 (5)F是分子量比B14的同系物,则根据B的结构简式可知F的分子式是C8H8O3①属于芳香族化合物含有苯环②遇FeCl3溶液显紫色,且能发生水解反应,含有酚羟基和酯基③苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有两种说明苯环上有两类氢原子因此只能有两个对位取代基,另一个取代基是-OOCCH3或-CH2OOCH-COOCH3共计3。(6)根据题干信息可知以苯酚、乙醇和CH2ClCOOH为原料制备的合成路线流程图为

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